Бензол

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в 1651 году

Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля

Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

Бензол - бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом

Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C

плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль

Растворимость в воде 1,79 г/л

Бензол горит сильно коптящим пламенем

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами

Взаимодействие с алкенами (алкилирование), в результате реакции образуются гомологи бензола, например, этилбензол и кумол

Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола (реакция электрофильного замещения)

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

При взаимодействии бензола с бромом в растворе олеума образуется гексабромбензол

Бензол, вследствие своего строения, очень устойчив к окислению

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n−6), но в отличие от углеводородов ряда этилена, C2H4, проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам

Формула бензола - C6H6

Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 %

Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества

Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом

Тримеризация ацетилена — при пропускании ацетилена при 400 °C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов

около 50 % бензола превращают в этилбензол

около 25 % бензола превращают в кумол

приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан

около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола

2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы

приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола

Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя

бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %

Бензол является одним из самых распространённых ксенобиотиков антропогенного происхождения

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными

Бензол является сильным канцерогеном. Исследования показывают связь бензола с такими заболеваниями, как апластическая анемия, острые лейкозы (миелоидный, лимфобластный), хронический миелоидный лейкоз, миелодиспластический синдром и заболевания костного мозга.