基礎化學二
chap3有機化學
Chap3-1飽和烴
(Saturated Hydrocarbon)
一、有機化合物簡介
有機化合物
烏拉首次人工合成尿素
來源：
煤、石油
天然氣
等化石燃料
包含碳、氫原子的化合物，
其他的原子還有氧、氮、硫、磷、鹵素等。
有碳卻非有機物：
一般不含碳碳鍵或碳氫鍵
之化合物，歸類為無機化合物。
碳化矽(SiC)、碳化鈣(CaC2電石)。
CO2、CO2、含CO32－、含HCO3－。
(CN－)、(SCN－)、(CNO－)
種類：超過2000萬
碳為4A元素
氧化數可由-4到+4。
碳最多四個鍵結量，
可形成直鏈、支鏈或環；
單鍵、雙鍵、參鍵。
乙烷(C-C)
乙烯(C=C)
乙炔(C≡C)
環丙烷(C-C)
苯
烴類
定義：只含碳和氫。
分類
芳香烴
(含苯環)
苯
CnH2n-6
ex:C6H6
萘
CnH2n-12
ex:C10H8
蒽
CnH2n-18
ex:C14H10
菲
CnH2n-18
ex:C14H10
脂肪烴
(不含苯環)
鏈狀烴
烷
CnH2n+2
ex:C3H8
烯
CnH2n
ex:C4H8
炔
CnH2n-2
ex:C4H6
脂環烴
環烷
分支主題
CnH2n(單環烷)
ex:C3H6
環烯
CnH2n-2
ex:C3H4
環炔
常溫下最小的穩定態環炔
為八碳結構的環辛炔
鏈狀飽和烴的通式為CnH2n＋2，
如含1個C=C或1個環者，少2個H；
含1個C≡C者少4個H；
含1個苯環者少8個H。
二、
有機化合物的組成：
實驗式及分子式
1.決定步驟
Sample
化學反應
酸鹼性、官能基等
元素分析
實驗式(簡式)
分子量測定
分子量
分子式
推測結構
可能結構
光譜鑑定
官能基
2.有機物實驗式求法
有機物
先秤重
有機物完全燃燒
產物為CO2及H2O
先過Mg(ClO4)2
吸H2O
得H2O之莫耳數
得H原子莫耳數
得氫原子重量
再過NaOH
吸CO2
得 CO2之莫耳數
得C原子莫耳數
得C原子重量
3.有機化合物分子式求法
分子量÷式量= n
有機物為氣體或易揮發的物質
蒸氣密度法，PM=dRT。同溫壓下，M1：M2 = d1：d2
擴散速率法，同溫同壓下，氣體擴散速率與分子量平方根成反比
有機物為不揮發性物質
沸點上升(選化上)
凝固點下降(選化上)
滲透壓(選化上)
高分子專用
酸鹼滴定
三、
烷類
1.烷類概論
通式：鏈狀烷類為CnH2n＋2，n≧1，最簡單的烷為甲烷（CH4）。
碳碳單鍵
飽和烴
化性安定
來源：天然氣、石油分餾
性質
無色、無味、無毒性(還是不要吸入)
不溶於水(d<1)
易溶於有機溶劑
C1~C4氣態
C5~C17液態
C18以上固態
沸點：正比於碳數
熔點：丙烷<甲烷<乙烷<丁烷......
分支主題
碳原子皆以SP3混成(選化上)
原子無法共平面
碳碳為單鍵，可以旋轉
碳-氫電負度相近
烷，代表飽滿
簡單烷類物質
天然氣
甲烷(CH4)(沼氣主要成分)、乙烷(C2H6)
液化石油氣
(ＬＰＧ)
丙烷(C3H8)、丁烷(C4H10)
罐裝瓦斯、打火機油
丁烷(C4H10)
蠟燭、地蠟
成分為石蠟，含18～50個C的烷類
烷類俗稱石蠟烴
烴類結構式表示法
甲烷
球－棍模型
結構式
全部展開
僅寫骨架
去掉鍵結
正戊烷（C5H12）
球－棍模型
全部展開
僅寫骨架
去掉鍵結
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)2CH3
2.同系物(Homologs)
含有相同官能基
分子式相差CH2的整數倍
ex:甲烷（CH4）、乙烷（C2H6）
ex:甲醇（CH3OH）、乙醇（C2H5OH）
此分子量：12,26,40......，非同系物關係
因為有機物分子量最低：16
3.同分異構物(Isomer)
有機物常用
分子式相同，結構或幾何不同
物性、化性常常不同
分類
結構異構物
碳鏈異構物
官能基異構物
位置異構物
立體異構物
光學(掌性)異構物(大學課程)
幾何(順反)異構物
判斷
烯類
環烷類
4.簡單烷類的異構物
甲烷，乙烷，丙烷只有一種
丁烷（C4H10）
正丁烷
異丁烷
戊烷( C5H12)
正戊烷
異戊烷
新戊烷
沸點：正>異>新
熔點：新>正>異
四、直鏈烷類之命名
1.俗名(以總碳數命名)
甲、乙、丙……癸
碳數11以上者，以大寫數字表示，例如十一烷。
正異新
2.IUPAC系統命名法
(Wade Organic Chemistry 8th txtbk)
挑選主鏈
(The Main Chain)
含碳的最長碳鍊
主鍊碳數一樣，以取代基多者為正確
主鍊命名
(Numbering The Main Chain)
對取代基進行命名
(Naming Alkyl Groups)
取代基異構物
甲基
乙基
丙基
正丙基
異丙基
丁基
正丁基
異丁基
第二丁基
第三丁基
多個取代基進行命名安排
(Organizing Multiple Groups)
五、環烷類性質及命名
1.通式：CnH2n，n≧3
飽和烃
2.環烷之結構
環丙烷
環丙烷因為其鍵角為600，比正常的烷類109.50小了許多
不穩定
環丁烷(非平面)
環戊烷
環己烷
3.常見環烷類之性質
非極性且反應性很低
熔沸點和分子量成正相關
d<1
4.環烷系統命名
雷同於烷
主結構為環
有剩重量
O原子重量
O原子莫耳數
簡式