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Propiedades

Físicas

Solubilidad

No polares, por lo que se disuelven en disolventes orgánicos poco polares.

Hidrofóbicos (“repelen el agua”) porque no se disuelven en ella y por lo tanto, son buenos lubricantes y preservan los metales, debido a que evitan que el agua llegue a la superficie del metal y provoque su corrosión.

Densidad

Cercanas a los 0.7 g/mL, comparadas con la densidad de 1.0 g/mL del agua. Debido a que los alcanos son menos densos que el agua e insolubles en ella.

Punto de ebullición

Aumenta poco a poco conforme aumenta la cantidad de átomos de C y a medida que aumentan las masas moleculares.

Las moléculas más grandes tienen áreas superficiales más grandes, lo que genera atracciones intermoleculares de van der Waals en mayor cantidad. Estas atracciones evitan que ocurra la vaporización y la ebullición. Por lo tanto, una molécula grande, con mayor área superficial y atracciones de van der Waals, tiene una temperatura de ebullición más elevada.

Cada grupo CH2 adicional aumenta el punto de ebullición en aprox. 30 °C en el caso de alcanos de hasta diez carbonos, y en alrededor de 20 °C en alcanos de más carbonos.

Un alcano ramificado alcanza su punto de ebullición a una temperatura más baja que el n-alcano con el mismo número de átomos de carbono, lo cual se debe a que los alcanos ramificados son menos compactos, con menos área superficial para las interacciones de fuerzas de London.

Punto de fusión

Aumentan conforme se incrementa la masa molecular. Los alcanos con un número par de átomos de carbono se compactan mejor en estructuras sólidas, por lo que se requieren temperaturas más elevadas para fundirlos. Los alcanos con un número impar de átomos de carbono no se compactan tan bien, y se funden a temperaturas más bajas.

Un alcano ramificado por lo general se funde a una temperatura más que el n-alcano con el mismo número de átomos de carbono. La ramificación de un alcano le da una estructura tridimensional más compacta, la cual se cohesiona más fácilmente para formar una estructura sólida y aumenta el punto de fusión.

Químicas

Reactividad

La clase más sencilla y menos reactiva de los compuestos orgánicos, ya que sólo contienen H y C con hibridación sp3, y no tienen grupos funcionales, que es la parte de la molécula en donde por lo regular ocurren las reacciones.

Su baja reactividad se refleja en otro término que se utiliza para denominar a los alcanos: parafinas. El nombre parafina proviene de dos términos del latín, parum, que significa “muy poco”, y affinis, que significa “afinidad”. Los químicos descubrieron que los alcanos no reaccionan con ácidos o bases fuertes o con la mayoría de los demás reactivos. Atribuyeron esta baja reactividad a la falta de afinidad por los demás reactivos, por lo que los denominaron “parafinas”.

Reacciones

Más útiles de los alcanos se llevan a cabo bajo condiciones drásticas o de temperaturas elevadas, dichas reacciones generalmente forman mezclas de productos que son difíciles de separar.

Combustión

Una oxidación rápida que ocurre a temperaturas elevadas, en la cual los alcanos se convierten en CO2 y H2O. Casi no es posible controlar la reacción, salvo al moderar la temperatura y controlar la proporción combustible/aire para lograr una combustión eficiente.

Craqueo catalítico

Para los hidrocarburos de cadena larga, a temperaturas elevadas, produce hidrocarburos más pequeños. Este proceso generalmente se lleva a cabo bajo condiciones que generan los rendimientos máximos de la gasolina. Este tipo de craqueo da como resultado mezclas de alcanos y alquenos.

Hidrocraqueo

Cuando al craqueo catalítico se le agrega hidrógeno para producir hidrocarburos saturados.

Halogenación

Una sustitución en la que un átomo de algún halógeno sustituye a un átomo de hidrógeno.
R — H + X2 -----> R — X + H — X

Para iniciarla se necesita calor o luz ultravioleta. Las reacciones de los alcanos con Cl y Br proceden con una rapidez moderada y se controlan con facilidad. Sin embargo, las reacciones con F son demasiado rápidas para poder controlarlas. El I reacciona muy lentamente o no reacciona.

En el caso del metano, los cuatro átomos de hidrógeno son idénticos, y no importa qué hidrógeno se reemplaza, sin embargo, en los alcanos superiores, el reemplazo de distintos átomos de hidrógeno puede generar productos diferentes.

En la cloración del propano, es posible generar dos productos monoclorados. Uno tiene el átomo de cloro en un átomo de carbono primario, y el otro lo tiene en uno secundario.

La proporción de los productos muestra que el reemplazo de los átomos de hidrógeno por el del cloro, no es aleatoria. El propano tiene 6H primarios y sólo 2H secundarios, aunque el producto principal resulta de la sustitución de un hidrógeno secundario. Podemos calcular qué tan reactivo es cada tipo de hidrógeno si dividimos la cantidad de producto observado entre el número de hidrógenos que pueden ser reemplazados para generar ese producto, con lo cual obtenemos que cada hidrógeno secundario es 4.5 veces más reactivo que cada hidrógeno primario.

Con el fin de explicar esta preferencia para reaccionar en la segunda posición, debemos analizar con cuidado el mecanismo de la reacción, el cual es una descripción detallada, de la forma en la que los reactivos se transforman en los productos y debe incluir el movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de enlaces.