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von EMMANUEL ORTIZ Vor 3 Jahren

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Marcha Analítica

La identificación de compuestos orgánicos puede realizarse mediante diversas pruebas, cada una revelando características específicas. El olor es un indicador notable; por ejemplo, los ésteres suelen tener olores agradables, mientras que los mercaptanos poseen olores desagradables.

Marcha Analítica

No ionicos

Las sustancias no iónicas no se disuelven en agua, a menos que sean capaces de formar puentes de hidrógeno; esto se logra cuando un átomo de hidrógeno se encuentra entre dos átomos fuertemente electronegativos, y para propósitos prácticos sólo el flúor, oxígeno y nitrógeno lo forman.

Caracteristicas de la llama

El mercurio y el arsénico no dejan residuos. Si hay hierro o cromo el residuo puede ser coloreado.

alcalinotérreos

se encuentran como oxidos anfóteros darán reacción ácida al tornasol.

alcalinos

Se encontraran en estado de carbono que dan reacción alcalina al tornasol y desprenden CO2 con HCl,

Metales

residuo permanente casi blanco

Azucares y proteínas

Las azucares arden con olor a panela quemada y las proteínas con olor a caucho, cuero quemado

compuestos halogenados

llama fuliginosa
los poli halogenados no entran en ignición sino cuando la llama se aplica directamente la sustancia

Alcoholes

Si el contenido de oxigeno aumenta en el compuesto la llama se vuelve azul

hidrocarburos alifáticos

llama amarilla con menos hollín

hidrocarburos aromáticos

llama fuliginosa con bastante hollín debido a su alto contenido de C.

Si la sustancia explota o es inflamable, se debe tener precaucion

Ácido sulfúrico concentrado H₂SO₄

Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil.

Compuestos solubles
*los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno *los alquenos y los alquinos *los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados como isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos

Importante

Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.

Grupo M Con N y S

*anilidas y toluididas *amidas * nitroarilaminas, *nitrohidrocarburos *aminofenoles *azo *hidrazo y azoxi *compuestos, di y triarilaminas *dinitro fenilhidracinas *nitratos *nitrilos.

*Mercaptanos * N-dialquilsulfonamidas *sulfatos *sulfonatos *sulfuros *disulfuros *sulfonas *tioésteres *derivados de la tiourea.

*aminas *amidas *nitrilos y nitro halogenados.

Insoluble grupo I sin N ni S

*Hidrocarburos derivados halogenados de los hidrocarburos, *diaril éteres.

Soluble grupo N sin N ni S

*Alcoholes, *aldehídos y cetonas *ésteres y éteres, *hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos *acetales *anhídridos *lactonas *polisacáridos *fenoles de alto peso molecular.

Bicarbonato de Sodio NaHCO₃

Un compuesto es ácido o básico en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.

Insoluble grupo A2:
*ácidos (de alto peso molecular y forman jabones) *anhídridos, *fenoles, *esteres de ácidos fenólicos *enoles.

halofenoles.

*amino sulfonamidas *ácidos amino sulfónicos *aminotiofenoles sulfonamidas *tioamidas.

*hidrocarburos aromáticos *polinitro halogenados, *fenoles sustituidos.

*mercaptanos (tioles) *tiofenoles.

*aminoácidos *nitrofenoles, *amidas *aminofenoles *compuestos *anfóteros *cianofenoles *N-monoalquilaminas *aromáticas *hidroxilaminas *N-sustituidas *oximas *nitroparafinas *hidrocarburos *trinitroaromáticos *ureídos

Soluble grupo A1
ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas).

sulfonamidas.

*ácidos sulfónicos*ácidos sulfínicos.

*ácidos aminosulfónicos *nitrotiofenoles *sulfato de bases débiles.

*haloácidos, *poli-halo-fenoles.

*aminoácidos *nitroácidos *cianoácidos *ácidos carboxílicos con N heterocíclicos *polinitro fenoles.

las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos.

El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes.

Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido, asi como tambien ocurre en la difenilamina, nitro y polihaloarilaminas.

Clasificación

insolubles Grupo S2

Contienen solamente C, H y O: *ácidos dibásicos y polibásicos *ácidos hidroxílicos *polihidroxi fenoles *polihidroxi alcoholes Contienen metales: *sales de ácidos y fenoles, *compuestos metálicos varios.

Contienen N y S: *ácidos amino disulfínicos *ácidos ciano-sulfónicos *ácidos nitro-sulfónicos *bisulfatos de bases débiles.

Contienen N y halógenos: *sales de amina de ácidos halogenados.

Contienen azufre: *ácidos sulfónicos *mercaptanos *ácidos sulfínicos.

Contienen halógenos: *ácidos halogenados *aldehídos o alcoholes halogenados *halúros de ácido.

Contienen N: *sales aminadas de ácidos orgánicos *aminoácidos *sales de amonio *amidas *aminas *aminoalcoholes*semicarbacidas *semicarbazoles* ureas.

Solubles Grupo S1

Compuestos Contienen C, H y O: *alcoholes *aldehídos *cetonas *ácidos carboxílicos *ésteres y éteres *lactonas *polihidroxifenoles, *algunos glicoles y anhídridos.

Contienen N y S: *compuestos amino heterocíclicos del azufre

Contienen N y halógenos: *amidas halogenadas *amidas y nitrilos halogenados.

Contienen S: *mercaptoácidos *tioácidos *hidroxicompuestos con azufre *heterocíclicos

Contienen N: *amidas *aminas, *aminoheterocíclicos *nitrilos, *nitroparafinas *oximas Contienen halógenos: *compuestos halogenados de la primera división anterior.

Eter

Agua

Compuestos insolubles

los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.

Compuestos Solubles

compuestos polares
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.
ácidos y Bases
El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno.
los electrolitos
las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones.

Ácido clorhídrico diluido

las sustancias solubles en agua y solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico.

Clasificacion
Soluble

*Aminas (diaril y triaril aminas) *aminoácidos *hidracinas aril sustituidas *N-dialquilaminas compuestos anfóteros *aminofenoles *aminotiofenoles *aminosulfonamidas.

hidróxido de sodio NaOH

Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua.

El Hidróxido de Sodio es una base fuerte, se disuelve con facilidad en agua generando gran cantidad de calor y disociándose por completo en sus iones

Marcha Analítica

Existen diversas pruebas y caracteristicas que permiten identificar la naturaleza de un compuesto orgánico, algunas de ellas son

Acción Ácido base
puede comprobarse la presencia de ácidos o compuestos que hidrolizan para dar ácidos mas fuertes que el carbónico

4. Pasos

Si la sustancia es insoluble en agua se diluye en alcohol y un volumen igual de agua antes de añadir el bicarbonato.

el desprendimiento de un gas o burbujas indica la presencia de un ácido.

disuelva unos mg del compuesto en 1 ml de agua

añada de 5 a 10 gotas de solución saturada de bicarbonato de sodio

Ensayo indicador de Ph
Se puede realizar con

Indicador Casero de remolacha o repolo

Indicador Casero de Cúrcuma

Papel Tornasol

Papel Universal

Ensayo de Insaturacion (Prueba de Bayer KMnO₄)
los compuestos fácilmente oxidables pueden reducir el Ion permanganato, causando la desaparición del color púrpura del permanganato de potasio y la aparición de un color carmelita de oxido de manganesillo.

Aplicado a hidrocarburos, el ensayo es positivo para alquenos y alquinos y compuestos que tengan dobles enlaces.

Procedimiento

( si la sustancia es sólida puede solubilizar en un poco de alcohol y aplicar la prueba).

si el color del permanganato de potasio cambia su color a carmelita es posible la presencia de dobles o triples enlaces.

agite fuertemente por 30 segundos,

agregue dos gotas de HCl y 5 gotas de permanganato de potasio

Tome una muestra del compuesto

Prueba de ignicion
Se realiza en un crisol o espátula, luego Se toma un poco de muestra y se acerca a la llama
Color
En la gran mayoría de los compuestos orgánicos son incoloros, sin embargo, muchos tienen colores definidos debido a la presencia de un grupo cromóforo en las moléculas.

los nitrosos son azules o verdes fundidos o en solución, los azo compuestos y muchos derivados del trifenilmetano, son altamente coloreados lo mismo que los compuestos con estructura quinóidea

Los nitrocompuestos son generalmente amarillos

Olor
Los compuestos orgánicos tienen olores característicos

Ejemplo

Cadaverina

Poseen Azufre y Nitrógeno

Carne, pollo etc...

Fenoles , aminas, los ácidos ,el benzaldehído y el nitrobenceno

Olor a almendras amargas donde en compuestos de bajo peso molecuar es mas notorio

Mercaptanos o tioles, isonitrilos, tienen olores desagradables

*Mal Aliento *Tiol del gas cuando no se cierra bien la estufa

los esteres tienen olores agradables

Ester del banano Ester de la manzana

Solubilidad
La solubilidad de una sustancia orgánica en disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.

Tipos de solubilidad 6

Estado Físico
Son cada una de las formas fisicas que puede contenwer la materia

Líquido (Ebullición)

Los átomos y moleculas se encuentran mas separadas , los cuale tienen una fuerza de cohesion menor que le permite a los líquidos fluir

Solido (Fusion)

En este estado los atomos se encuentrann muy unidos,haciendo que el compuesto se encuentre firme, su forma sea regular y su volumen este definido.