FUNCIONES ORGÁNICAS DE LOS HIDROCARBUROS

COMPUESTOS NITROGENADOS

DEFINICIÓN

El nitrógeno tiene la capacidad de formar enlaces sencillos, dobles y triples con los átomos de carbono, lo que determina que sean varios los grupos funcionales nitrogenados posibles.

DERIVADOS MÁS IMPORTANTES

AMIDAS

DEFINICIÓN

Se nombran sustituyendo la terminación -oico o -ico del ácido correspondiente por -amida; o de modo equivalente sustituyendo la terminación -o del hidrocarburo del que procede el correspondiente ácido por el sufijo -amida.

EJEMPLOS

La urea, que se encuentra en la orina de los mamíferos. Se prepara industrialmente a partir de amoníaco y dióxido de carbono a una presión de entre 200 y 400 atm y una temperatura de 200 ºC. Se utiliza como fertilizante y para fabricar plásticos y adhesivos

NITRILOS

DEFINICIÓN

Se caracterizan por tener el grupo funcional -ciano, -C º N. Se nombran añadiendo la terminación -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual numero de átomos de carbono. Al grupo -C º N como sustituyente se le designa mediante el prefijo ciano-.

EJEMPLOS

La hidrólisis de nitrilos en presencia de un ácido fuerte o una base fuerte da lugar a ácidos carboxílicos. Por otra parte, la hidrogenación catalítica de nitrilos permite la preparación de aminas primarias. La cafeína, la nicotina, la morfina y la codeína forman una clase muy importante de aminas que se produce en algunos vegetales.

NITROCOMPUESTOS

DEFINICIÓN

Poseen el grupo funcional nitro (¿NO2). Este grupo funcional siempre se considera un sustituyente del hidrogeno, por lo que se nombran anteponiendo el prefijo nitro- al nombre del hidrocarburo, indicando con un número su posición en la cadena carbonada.

EJEMPLOS

Los derivados aromáticos que poseen varios grupos nitro en la molécula se caracterizan por ser bastante inestables termodinámicamente, por lo que se utilizan como explosivos.

AMINAS

DEFINICIÓN

Derivadas del amoníaco NH3, mediante sustitución de átomos de hidrógeno por radicales orgánicos. La sustitución de uno, dos o los tres hidrógenos da lugar a aminas primarias, secundarias o terciarias. Las aminas se nombran indicando el radical, o radicales, por orden alfabético, y el sufijo -amina.

EJEMPLOS

Tiene un olor semejante al amoníaco y se encuentra en el pescado y algunos vegetales.

COMPUESTOS OXIGENADOS

DEFINICIÓN

Son compuestos orgánicos en cuyas moléculas existen grupos funcionales que contienen átomos de oxígeno.

DERIVADOS MÁS IMPORTANTES

ALCOHOLES

DEFINICIÓN

Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH. Su fórmula general es R-OH.

EJEMPLOS

Metanol (CH3OH) y 2-propanol

ÉTERES

DEFINICIÓN

Los éteres son sustancias en las que dos cadenas carbonadas se encuentran separadas por un átomo de oxígeno. Su fórmula general es R-O-R'

EJEMPLOS

Metoxietano (CH3OCH2CH3) y dietiléter (CH3CH2OCH2CH3).

FENOLES

DEFINICIÓN

Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH. Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas. Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.

EJEMPLOS

Fenol (C6H5OH) y p-hidroxifenol (HOC6H4OH)

ALDEÍDOS

DEFINICIÓN

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario.

EJEMPLOS

Metanal o formaldehido(CH2O) y etanal (CH3CHO)

CETONAS

DEFINICIÓN

Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en el carbono, en un carbono primario.

EJEMPLOS

Metanal o formaldehido(CH2O) y etanal (CH3CHO)

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

DEFINICIÓN

Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena, doble enlace y por tanto hibridación sp2 en dicho carbono.

EJEMPLOS

Ácido metanoico(HCOOH) y Ácido etonoico (CH3COOH)

ÉSTERES

DEFINICIÓN

Se caracterizan por tener el grupo "ester" -COOR donde R y R' pueden ser iguales o diferentes. La mayoría de los ésteres tienen aromas muy agradables y se utilizan en fragancias

EJEMPLOS

Etanoato de etilo (CH3COOCH2CH3) y etanoato de metilo(CH3COOCH3)