Isomeros
¿Qué son?
Compuestos
Comparten la misma formula molecular
Tienen la misma cantidad de átomos
Diferenciados por tipos
Constitucionales
Cambian dependiendo de su acuerdo estructural
Grupos funcionales
Cadenas
Mismo número y tipo de átomo
Diferente manera de estar conectados
Químicamente distintos
Estereoisómeros
Cambian dependiendo al acuerdo tridimensional
Conformacionales /
Constitucionales
Cambio en las posiciones
Configuracionales
No se convierten de uno a otro
Se encuentran bien definidos
Cambian de acuerdo a la energía de las moléculas
Geométricos
Posición del enlace doble y dos carbonos
cubicados al mismo lado
Cis
Del mismo lado
Trans
Opuesto a los lados
Propiedades físicas ligeramente distintas
Destaca la solubilidad
Diastereoisómeros
Poseen más de un centro estereogenico
Genera mayor posibilidades de tridimensionales
Ej.
Imágenes espejo
No superponibles
Quiralidad
Característica fundamental
de los sistemas biológicos
Reflejo de la asimetría intrínseca de la materia
¿Cómo se originó la
predominancia de la
quiralidad biomolecular?
Actualmente se considera factible que la predominancia de la quiralidad de las moléculas biológicas esenciales (proteínas, aminoácidos, azúcares, nucleótidos, ácidos nucleicos, etc) son consecuencias de la quiralidad intrínseca de las partículas elementales
Importancia de las
moléculas quirales
en procesos biológicos
La diversidad molecular qué es posible
en un mundo con moléculas orgánicas
quirales es infinitamente mayor
La evolución toma lugar
aprovechando tales elementos
Se sabe que durante la evolución el desarrollo de la vida es más favorable que el quiral la vida racémica
Estructura molecular
Conocer la materia es equivalente a conocer la estructura de las moléculas que la constituyen
El conocimiento se divide en cuatro niveles
Composición
Especifica el tipo y número
de átomos presentes en la molécula
Conectividad
Describe la manera en que
se unen dos átomos entre sí
Configuración
Pese a que múltiples moléculas contaban con la misma composición y conectividad de sus átomos estas eran distintas
Conformación molecular
Determinada por la orientación
de los átomos en dicha molécula
Se origina mediante giros
alrededor de enlaces sencillos
Ópticos
Propiedades físicas y químicas iguales
Imágenes espejo
Una única propiedad diferente
Desvían la luz polarizada
hacía la derecha o izquierda
Compuesto
Dextrógiro
Giro a la derecha
Levógiro
Giro a la izquierda
Condiciones para
considerar ser uno
Tener un carbono asimétrico/ quiral
Fácilmente esta unido a cuatro átomos diferentes
Nomenclatura
Se asigna la prioridad a átomos que están unidos directamente al carbono quiral
Se envía al de menor prioridad atrás del plano
Se observa el giro de mayor a menor prioridad
Si el giro va a favor de las
manecillas del reloj es R
Si el giro va en contra de las
manecillas se dice que es S