2 anillos aromaticos unidos por un anillo heterociclo
por hidrolisis de los azucares se genera una antocianidina
heterociclo pirona
principal fuente
la maceración aumenta su contenido
heterociclo Pirano
vinos atacados y tintos mayor cantidad
heterociclo pirilo

COMPUESTOS FENÓLICOS

Origen

Protección frente a situación de Estrés

Ataque fúngico

Estrés hídrico

Variaciones de T°

Radiaciones UV

Clasificación

Ubicación en la uva

Raspón (22%)

Hollejo (12%)

Pulpa (1%)

Pepita (65%)

Composición cuantitativa y cualitativa

r

Depende de:

Variedad

Manejo de la canopia

Grado de madurez

tecnología de vinificación

Factores favorables

T° constantes 17-26 °C

Noches Frías

Iluminación elevada

Escases de nitrógeno en el suelo

FLAVONOIDES

Estructura Básica

NO FLAVONOIDES

Estructura básica

Fenol

Estilbenos

Resveratrol

Origen

Ataques fúngicos

Ubicación

Hollejo (7-8 mg/kg)

Anticancerígeno

Ácidos Fenólicos

Ubicación

Hollejos (50-200 mg/kg)

Pulpa (20-170 mg/kg)

Forma

esteres tartáricos

características organolépticas

inodoros

insípidos

incoloros

ácidos libres

ácidos hidroxicinámicos

representan la cantidad mínima posible de compuestos fenólicos en mostos y vinos

colores amarillos intensos y dorados en vinos blancos

sustratos de la polifenoloxidasa

principales

ácido caféico

indicador de oxidación en vinos (a menor contenido mayor oxidación)

ácido cumárico y ferúlico

sustratos en la producción de etil fenoles volátiles por las levaduras durante la fermentación y posteriormente vinil fenoles de olores desagradables por ataque de brettanomyces

ácidos hidroxibenzoicos

principal

ácido gálico

origen

hidrolisis de epicatequín-galato presente en las semillas

mayor contenido en vinos tintos (95mg/l)

ataque fúngico durante la conservación

degradación de compuestos mas complejos

contenido bajo en jugos

Esqueleto Flavonoide

Antocianos

ubicación

hollejo (500-3000 mg/kg)

la maceración aumenta su contenido

depende de la variedad

pulpa uvas tintoreras

ausencia en uvas blancas

características

compuestos coloreados por su aromaticidad

color rojos en los vinos tintos

estructura base

unidad flavylium

vitis vinifera

3-glucósidos

vides americanas

3-5 glucósidos

Color

pH ácido

cation flavylium

color rojo

pH básico

base quinoidal

azul violáceo

hidratación

pseudobase carbinol

incolora

la mas abundante al pH del vino

pH basico

chalcona

amarillo

formas

cis reversible

trans irreversible

sulfitado

decoloración reversible por oxidación

Estabilidad

formas libres

de acuerdo a los sustituyentes del nucleo flavonoide

oxidrilos vecinales

inestables/oxidables

pérdida irreparable del color

cianidina

no oxidrilos vecinales y mayor presencia de metoxidos

estables/no oxidables

malvidina

40% de los antocianos presentes

determinan los distintos tipos de antocianos

caracterizan las distintas variedades de uvas tintas

copigmentación

confieren estabilidad de color

efecto batocromo

rojo violáceo

efecto hipercromo

intensificación del color rojo

deshidratan a la pseudobase carbinol

vuelven a colorear a los antocianos

tipos

acilados

en el C6

representan al menos el 40% del color en vinos jóvenes

varia de acuerdo al cepaje

menor cantidad, vinos pocos coloreados

con taninos

con flavonoles

Flavanoles

ubicación

hollejo (100-500 mg/kg)

semillas (1000-6000 mg/kg)

características

periodo de síntesis

periodo herbáceo hasta poco después del envero

estructura

presentan un anillo heterociclo no aromático

no coloreados

antioxidantes

propiedades positivas contra las enfermedades cardiovasculares

tipos

monómeros

catequinas/epicatequinas

contenidos en vinos

blancos 10-50 mg/l

tintos 800 mg/l

gusto amargo

potenciado por el alcohol

umbral de percepción 20 mg/l

hollejos y semillas

también bajo la forma de epicatequín-galato (semillas)

polímeros

taninos

contenidos en vinos 50-1500 mg/l

responsables de la astringencia

del hollejo

función antifúngica

alto grado de polimerización

complicación con proteínas y polisacáridos

sensaciones mas suaves y carnosas

de las semillas

bajo grado de polimerización

sensaciones de acidez y astringencia

evolucion

polimerización

de bajo a medio

disminución del amargo y aumento de la astringencia

de medio a alto

precipitación, disminución del amargo y la astringencia

copigmentación con antocianos

estabilidad del color

Flavonoles

ubicación

hollejos (10-100 mg/kg)

la maceración aumenta su contenido

características

estructura

presentan un anillo heterociclo no aromático

no coloreados

3-glucosidos

sabor amargo

mayor en los glucosilados

evolución

hidrolisis durante la elaboración y conservación

liberación del aglucón

poca solubilidad

turbidez

precipitados

copigmentación con antocianos

importancia vinos jóvenes

antioxidantes

propiedades positivas contra las enfermedades cardiovasculares

antinflamatorios

anticarcinogénicos