Características químicas y farmacológicas de los metabolitos Claudia Cajigas UNAD

Características químicas

Los terpenos son compuestos orgánicos aromáticos y volátiles que están constituidos por la unión de unidades de un hidrocarburo de 5 átomos de carbono, llamado isopreno.

Son insolubles en el agua

contienen hormonas que influyen en la respiración y fotosíntesis de las plantas como

Gliberalinas

ácido abscísico y citoquininas

carotenoides

Clorofila y plastoquinonas

Ubiquinonas y esteroles

Características farmacológicas

los terpenos son los responsables de los procesos altamente especializados que permiten que las plantas tengan una protección ante los elementos que los rodean.

destacan la coloración, actúan como repelente y la aromatización que facilita la polinización de las plantas

son aromáticos

son se uso medicinal y cosmético

Ruta metabólica

Etapa 1

Síntesis del isopentenilpirofosfato (IPP): Vía ácido mevalónico (MVA) o vía no de ácido mevalónico o vía de 1-desoxi-D-xilosa-5-fosfato (DOXP).

Etapa 2

Isomerización del IPP a dimetilalilpirofosfato (DMAPP), adición repetitiva de IPP y DMAPP.

Etapa 3

Elaboración de moléculas de prenilpirofosfato

Etapa 4

Modificaciones enzimáticas de los esqueletos

características químicas

En el grupo flavonoides se incluyen todos los compuestos fenólicos cuyo esqueleto está formado por quince carbonos, distribuidos en tres anillos: dos anillos bencénicos de 6 carbonos (A y B), conectados mediante un anillo heterocíclico C que puede ser pirano o pirona (si tiene un doble enlace en la posición 4).

En plantas se han descrito más de 5000 flavonoides naturales y en función de su estructura química se han clasificado en 6 grupos

características morfológicas

su uso es cosmético y farmacéutico

ejemplo: la saponina para la elaboración de jabones y detergentes

es uno de los medicamentos que tratan las afecciones del corazón.

Clasificación

saponinas

se encuentra como glicósidos esteroides

contienen una o mas azucares en su estructura

Glicósidos cardiacos

semejante a las saponinas esteroides, tienen propiedades detergentes pero su estructura tiene una lactona

se encuentran de forma natural en forma de glicósidos o agliconas

Glicósidos cianogénicos

son compuestos nitrogenados que no son tóxicos por si mismos pero no se degradan cuando la planta es aplastada liberando sustancias volátiles toxicas como el cianuro de hidrogeno (HCN).

Glucosinolatos

también llamados glicósidos del aceite de mostaza

Ruta metabólica

las vías enzimáticas relacionadas con el metabolismo de la glucosa son:

1. oxidación de la glucosa

2. formación del lactato

3. metabolismo del glucogeno

4. gluconeogenesis

5. vías de las pentosas fosfato

Características Químicas

Químicamente, los compuestos fenólicos son sustancias químicas que poseen un anillo aromático, un anillo benceno, con uno o más grupos hidróxidos incluyendo derivados funcionales (ésteres, metil ésteres, glicósidos, etc.)

Son antioxidantes

son solubles al agua

contiene moleculas

sencillas

ácidos fenólicos

complejas

taninos y la lignina

Características Farmacológicas

son utilizados en la industria en:

medicina

perfumería

Cosmetologia

productos de desinfección

clasificación

Ácidos fenólicos

flavonoides

Ruta metabólica

tiene dos rutas

La ruta del ácido shikímico

participa en l biosíntesis de la mayoría de los fenoles de las plantas superiores.

Utiliza como sustratos la eritrosa-4-fosfato (de la vía de las pentosas fosfato) y el ácido fosfoenolpirúvico (proveniente de la glucólisis).

Uno de los productos de esta vía es la fenilalanina, de la que se deriva la mayoría de los fenoles.

La fenilalanina, un aminoácido esencial parte del metabolismo primario de las plantas y animales

entra al metabolismo secundario cuando la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la eliminación de un amonio convirtiendo a la fenilalanina en ácido cinámico.

La vía del ácido malónico

es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos, y en las plantas superiores existe aunque no es tan utilizada como en aquellos

Su sustrato es el acetil-CoA. Junto con la vía del ácido shikímico participa en la biosíntesis de los flavonoides, la lignina y otros fenoles.

Características químicas

Se llama alcaloides (de álcali, "carbonatos de alcalinos", y -oide, "parecido a", "en forma de") a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino.

son solubles al agua

son tóxicos

se sintetizan a partir de la lisina, triptófano y tirosina

todos los que presentan el grupo funcional amina o imina son básicos.

clasificación

pseudoalcaloides

no se derivan de aminoácidos

el nitrógeno forma parte de su estructura heterocíclica

ejemplo: la aconitina (alcaloide terpenico)

protoalcaloides

se derivan de aminoácidos

el hidrogeno no forma parte del anillo heterocíclico

ejemplo: la efedrina y la colchicina

alcaloides verdaderos

se derivan de aminoácidos

el átomo de nitrógeno forma parte del anillo heterocíclico

ejemplo: la higrina y la cocaina

ruta metabólica

Biosíntesis

la biosíntesis de alcaloides en las plantas implica muchos pasos metabólicos catalizados por enzimas que pertenecer a una amplia gama de familias de proteicas, por esta razón las rutas de biosíntesis de alcaloides se consideran complejas.

características morfológicas

se utiliza para la fabricación de drogas sintéticas y medicamentos.