БЕНЗОЛ

История Происхождения

Открыватель Иоганн Глаубер

Открыватель Иоганн Глаубер

Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем

Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем

Бензол выделили в 1825 году из конденсата светильного газа

Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле

Изучением бензола серьёзно занялся немецкий химик Фридрих Август Кекуле

Физические свойства

Бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом

Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C

плотность = 0,879 г/см³

молярная масса = 78,11 г/моль

бензол горит сильно коптящим пламенем

С воздухом образует взрывоопасные смеси

Растворимость в воде 1,79 г/л (при 25 °C)

Химические свойства

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами. Реакции разрыва бензольного кольца проходят в жёстких условиях (температура, давление).

Взаимодействие с алкенами (алкилирование), в результате реакции образуются гомологи бензола, например, этилбензол и кумол

Взаимодействие с алкенами (алкилирование), в результате реакции образуются гомологи бензола, например, этилбензол и кумол

Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола

Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров г

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

При взаимодействии бензола с бромом в растворе олеума образуется гексабромбензол

При взаимодействии бензола с бромом в растворе олеума образуется гексабромбензол

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов  с образованием алкилбензолов

Взаимодействие с галогенопроизводными алканов с образованием алкилбензолов

Биологическое действие

Бензол — опасный яд и является одним из самых распространённых ксенобиотиков антропогенного происхождения

Минимальная летальная доза при пероральном приёме составляет 15 мл средняя 50—70 мл

Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория

Бензол является сильным канцерогеном

производство

Пиролиз бензиновых и более тяжёлых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом

Тримеризация ацетилена

Применение

около 50 % бензола превращают в этилбензол

около 25 % бензола превращают в кумол

приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан

около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола

2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы

приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола