Marcha Analítica
Existen diversas pruebas y caracteristicas que permiten identificar la naturaleza de un compuesto orgánico, algunas de ellas son
Estado Físico
Son cada una de las formas fisicas que puede contenwer la materia
Solido (Fusion)
En este estado los atomos se encuentrann muy unidos,haciendo que el compuesto se encuentre firme, su forma sea regular y su volumen este definido.
Líquido (Ebullición)
Los átomos y moleculas se encuentran mas separadas , los cuale tienen una fuerza de cohesion menor que le permite a los líquidos fluir
Solubilidad
La solubilidad de una sustancia orgánica en disolventes es un fundamento del método de análisis cualitativo orgánico desarrollado por Kamm, se basa en que una sustancia es más soluble en un disolvente cuando sus estructuras están íntimamente relacionadas.
Tipos de solubilidad 6
Olor
Los compuestos orgánicos tienen olores característicos
Ejemplo
los esteres tienen olores agradables
Ester del banano
Ester de la manzana
Mercaptanos o tioles, isonitrilos, tienen olores desagradables
*Mal Aliento *Tiol del gas cuando no se cierra bien la estufa
Fenoles , aminas, los ácidos ,el benzaldehído y el nitrobenceno
Olor a almendras amargas donde en compuestos de bajo peso molecuar es mas notorio
Cadaverina
Poseen Azufre y Nitrógeno
Carne, pollo etc...
Color
En la gran mayoría de los compuestos orgánicos son incoloros, sin embargo, muchos tienen colores definidos debido a la presencia de un grupo cromóforo en las moléculas.
Los nitrocompuestos son generalmente amarillos
los nitrosos son azules o verdes fundidos o en solución, los azo compuestos y muchos derivados del trifenilmetano, son altamente coloreados lo mismo que los compuestos con estructura quinóidea
Prueba de ignicion
Se realiza en un crisol o espátula, luego Se toma un poco de muestra y se acerca a la llama
Ensayo de Insaturacion (Prueba de Bayer KMnO₄)
los compuestos fácilmente oxidables pueden reducir el Ion permanganato, causando la desaparición del color púrpura del permanganato de potasio y la aparición de un color carmelita de oxido de manganesillo.
Aplicado a hidrocarburos, el ensayo es positivo para alquenos y alquinos y compuestos que tengan dobles enlaces.
Procedimiento
Tome una muestra del compuesto
agregue dos gotas de HCl y 5 gotas de permanganato de potasio
agite fuertemente por 30 segundos,
si el color del permanganato de potasio cambia su color a carmelita es posible la presencia de dobles o triples enlaces.
( si la sustancia es sólida puede solubilizar en un poco de alcohol y aplicar la prueba).
Ensayo indicador de Ph
Se puede realizar con
Papel Universal
Papel Tornasol
Indicador Casero de Cúrcuma
Indicador Casero de remolacha o repolo
Acción Ácido base
puede comprobarse la presencia de ácidos o compuestos que hidrolizan para dar ácidos mas fuertes que el carbónico
4. Pasos
añada de 5 a 10 gotas de solución saturada de bicarbonato de sodio
disuelva unos mg del compuesto en 1 ml de agua
el desprendimiento de un gas o burbujas indica la presencia de un ácido.
Si la sustancia es insoluble en agua se diluye en alcohol y un volumen igual de agua antes de añadir el bicarbonato.
hidróxido de sodio NaOH
Los compuestos que son insolubles en agua, pero que son capaces de donar un protón a una base diluida, pueden formar productos solubles en agua.
El Hidróxido de Sodio es una base fuerte, se disuelve con facilidad en agua generando gran cantidad de calor y disociándose por completo en sus iones
Ácido clorhídrico diluido
las sustancias solubles en agua y solubles en ácido clorhídrico diluido tienen un átomo de nitrógeno básico.
Clasificacion
Soluble
*Aminas (diaril y triaril aminas) *aminoácidos *hidracinas aril sustituidas *N-dialquilaminas compuestos anfóteros *aminofenoles *aminotiofenoles *aminosulfonamidas.
Agua
Compuestos Solubles
los electrolitos
las especies iónicas se hidratan debido a las interacciones ion-dipolo entre las moléculas de agua y los iones.
ácidos y Bases
El número de ácidos y bases que pueden ser ionizados por el agua es limitado, y la mayoría se disuelve por la formación de puentes de hidrógeno.
compuestos polares
Un grupo polar capaz de formar puentes de hidrógeno con el agua, puede hacer que una molécula hidrocarbonada sea soluble en agua, si la parte hidrocarbonada de la molécula no excede de 4 o 5 átomos de carbono en cadena normal, o de 5 a 6 átomos de carbono en cadena ramificada. Si más de un grupo polar está presente en la molécula, la relación de átomos de carbono es usualmente de 3 a 4 átomos de carbono por grupo polar.
Compuestos insolubles
los hidrocarburos, los derivados halogenados y los tioles son muy poco solubles en agua.
Eter
las sustancias no polares y ligeramente polares se disuelven en éter. En general los compuestos que tengan un solo grupo polar por molécula se disolverán, a menos que sean altamente polares, como los ácidos sulfónicos.
El que un compuesto polar sea o no soluble en éter, depende de la influencia de los grupos polares con respecto a la de los grupos no polares presentes.
Ejemplo
Las aminas alifáticas son mucho más básicas que las aromáticas, dos o más grupos arilos sobre el nitrógeno pueden cambiar las propiedades de la amina por extensión, haciéndolas insolubles en el ácido, asi como tambien ocurre en la difenilamina, nitro y polihaloarilaminas.
Clasificación
Solubles Grupo S1
Compuestos Contienen C, H y O: *alcoholes *aldehídos *cetonas *ácidos carboxílicos *ésteres y éteres *lactonas *polihidroxifenoles, *algunos glicoles y anhídridos.
Contienen N: *amidas *aminas, *aminoheterocíclicos *nitrilos, *nitroparafinas *oximas Contienen halógenos: *compuestos halogenados de la primera división anterior.
Contienen S: *mercaptoácidos *tioácidos *hidroxicompuestos con azufre *heterocíclicos
Contienen N y halógenos: *amidas halogenadas *amidas y nitrilos halogenados.
Contienen N y S: *compuestos amino heterocíclicos del azufre
insolubles Grupo S2
Contienen solamente C, H y O: *ácidos dibásicos y polibásicos *ácidos hidroxílicos *polihidroxi fenoles *polihidroxi alcoholes Contienen metales: *sales de ácidos y fenoles, *compuestos metálicos varios.
Contienen N: *sales aminadas de ácidos orgánicos *aminoácidos *sales de amonio *amidas *aminas *aminoalcoholes*semicarbacidas *semicarbazoles* ureas.
Contienen halógenos: *ácidos halogenados *aldehídos o alcoholes halogenados *halúros de ácido.
Contienen azufre: *ácidos sulfónicos *mercaptanos *ácidos sulfínicos.
Contienen N y halógenos: *sales de amina de ácidos halogenados.
Contienen N y S: *ácidos amino disulfínicos *ácidos ciano-sulfónicos *ácidos nitro-sulfónicos *bisulfatos de bases débiles.
Bicarbonato de Sodio NaHCO₃
Un compuesto es ácido o básico en comparación con otro. Los ácidos orgánicos se consideran ácidos débiles, pero dentro de ellos se pueden comparar entre menos o más débiles en comparación con el ácido carbónico. La solubilidad en bicarbonato dice que la sustancia es un ácido relativamente fuerte.
Soluble grupo A1
ácidos y anhídridos (generalmente de 10 carbonos o menos y forman soluciones coloidales jabonosas).
*aminoácidos *nitroácidos *cianoácidos *ácidos carboxílicos con N heterocíclicos *polinitro fenoles.
*haloácidos, *poli-halo-fenoles.
*ácidos aminosulfónicos *nitrotiofenoles *sulfato de bases débiles.
*ácidos sulfónicos*ácidos sulfínicos.
sulfonamidas.
Insoluble grupo A2:
*ácidos (de alto peso molecular y forman jabones) *anhídridos, *fenoles, *esteres de ácidos fenólicos *enoles.
*aminoácidos *nitrofenoles, *amidas *aminofenoles *compuestos *anfóteros *cianofenoles *N-monoalquilaminas *aromáticas *hidroxilaminas *N-sustituidas *oximas *nitroparafinas *hidrocarburos *trinitroaromáticos *ureídos
*mercaptanos (tioles) *tiofenoles.
*hidrocarburos aromáticos *polinitro halogenados, *fenoles sustituidos.
*amino sulfonamidas *ácidos amino sulfónicos *aminotiofenoles sulfonamidas *tioamidas.
halofenoles.
Ácido sulfúrico concentrado H₂SO₄
Este ácido es un donador de protones muy efectivo, y es capaz de protonar hasta la base más débil.
Compuestos solubles
*los que contienen oxígeno excepto los diariléteres y los perfluoro compuestos que contienen oxígeno *los alquenos y los alquinos *los hidrocarburos aromáticos que son fácilmente sulfonados como isómeros meta di sustituidos, los trialcohil-sustituidos y los que tienen tres o más anillos aromáticos
Importante
Un compuesto que reaccione con el ácido sulfúrico concentrado, se considera soluble aunque el producto de la reacción sea insoluble.
Clasificacion
Soluble grupo N sin N ni S
*Alcoholes, *aldehídos y cetonas *ésteres y éteres, *hidrocarburos no saturados y algunos aromáticos *acetales *anhídridos *lactonas *polisacáridos *fenoles de alto peso molecular.
Insoluble grupo I sin N ni S
*Hidrocarburos derivados halogenados de los hidrocarburos, *diaril éteres.
Grupo M Con N y S
*anilidas y toluididas *amidas * nitroarilaminas, *nitrohidrocarburos *aminofenoles *azo *hidrazo y azoxi *compuestos, di y triarilaminas *dinitro fenilhidracinas *nitratos *nitrilos.
*Mercaptanos * N-dialquilsulfonamidas *sulfatos *sulfonatos *sulfuros *disulfuros *sulfonas *tioésteres *derivados de la tiourea.
sulfonamidas.
*aminas *amidas *nitrilos y nitro halogenados.
Importante
Si la sustancia explota o es inflamable, se debe tener precaucion
Caracteristicas de la llama
hidrocarburos aromáticos
llama fuliginosa con bastante hollín debido a su alto contenido de C.
hidrocarburos alifáticos
llama amarilla con menos hollín
Alcoholes
Si el contenido de oxigeno aumenta en el compuesto la llama se vuelve azul
compuestos halogenados
llama fuliginosa
los poli halogenados no entran en ignición sino cuando la llama se aplica directamente la sustancia
Azucares y proteínas
Las azucares arden con olor a panela quemada y las proteínas con olor a caucho, cuero quemado
Metales
residuo permanente casi blanco
alcalinos
Se encontraran en estado de carbono que dan reacción alcalina al tornasol y desprenden CO2 con HCl,
alcalinotérreos
se encuentran como oxidos anfóteros darán reacción ácida al tornasol.