Органическая химия (Углеводородов)

ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Все вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, являются твёрдыми соединениями. Чем больше содержится в молекуле атомов углерода, тем выше температуры плавления и кипения. Однако чем меньше разветвлён изомер, тем выше его температуры плавления и кипения, поэтому разветвлённые изомеры кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.Подробнее:https://obrazovaka.ru/himiya/fizicheskie-svoystva-alkanov-kratko.html

Реагируют с F2, Cl2, Br2. Реакция с йодом не идёт. Галогены замещают атом водорода. Реакция с фтором сопровождается взрывом. Хлорирование и бромирование происходит при температуре 300-400°C. В результате образуются галогеналканы.CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре 140°C. Атом водорода замещается нитрогруппой NO2. В результате образуются нитроалканы.CH3-CH3 +HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O

Сопровождается окислением с образованием алкансульфонилхлоридов.R-H + SO2 + Cl2 → R-SO3Cl + HCl

Образование алкансульфоновых кислот в избытке кислорода. Атом водорода замещается группой SO3H.C5H10 + HOSO3H → C5H11SO3H + H2O

Происходит в присутствии катализатора при высоких температурах. В результате разрыва связей С-С образуются алканы и алкены.C4H10 → C2H6 + C2H4

В избытке кислорода происходит полное окисление до углекислого газа. При недостатке кислорода происходит неполное окисление с образованием угарного газа, сажи. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;– 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

Происходит частичное окисление алканов при небольшой температуре и в присутствии катализаторов. Могут образовываться кетоны, альдегиды, спирты, карбоновые кислоты.C4H10 → 2CH3COOH + H2O

Отщепление водорода в результате разрыва связей С-Н в присутствии катализатора (платины, оксида алюминия, оксида хрома) при температуре 400-600°С. Образуются алкены.C2H6 → C2H4 + H2

Реакция дегидрирования с образованием циклоалканов.C6H14 → C6H6 + 4H2

Образование изомеров под действием температуры и катализаторов.C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

метан – CH4;этан – C2H6;пропан – C3H8;бутан – C4H10;пентан – C5H12;гексан – C6H14;гептан – C7H16;октан – C8H18;нонан – C9H20;декан – C10H22

 ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СпН2n-2. Атомы углерода, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sр — гибридизации.

  Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы.При обычных условиях алкины С2Н2  — С4Н6 – газы, С5Н8  — С16Н30  – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

1.ГидрированиеГидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.2. Галогенирование.Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.3. Гидрогалогенирование.Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):,4. Гидратация (реакция Кучерова)Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии енол перегруппировывается в карбонильное соединение.

Основные направления применения алкинов - органический синтез, сырье для производства синтетических каучуков и других полимеров, сварка и резка металлов

ацетилен – C2H2;пропин – C3H4;бутин – C4H6;пентин – C5H8;гексин – C6H10;гептин – C7H12;октин – C8H14;нонин – C9H16;декин – C10H18

ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n

Протекает при высоком давлении в присутствии катализатора – никеля, палладия или платины. Образуются алканы – предельные углеводороды.CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3

Протекает при обычных условиях. Галогены присоединяются по двойной связи. Образуются дигалогеналканы.– CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl (1,2-дихлорэтан);– CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-дибромбутан)

Реакция электрофильного присоединения. Электрофилом является протон водорода в составе галогена. Образуются галогеналканы.CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl (хлорэтан)

Реакция протекает в присутствии неорганических кислот – серной, фосфорной. Выполняют функцию катализатора и являются источниками водорода. Образуются одноатомные спирты.CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH

Протекает в присутствии катализатора, при повышенных давлении и температуре. Таким способом получают полиэтилен, поливинилхлорид, полипропилен.nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

Протекает при избытке кислорода.CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + H2O

Протекает в присутствии катализатора. Алкен, смешанный с кислородом, пропускают над нагретым серебром. Образуется эпоксид – оксид алкена.2CH2=CH2 + O2 → 2CH2-O-CH2

Окисление перманганатом калия в щелочной или нейтральной среде. Образуются спирты.3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2

Образуются карбоновые кислоты.CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → 2CH3COOH

Основная область применения алкенов — получение полимеров. Из этилена и пропилена получают полиэтилен и полипропилен, из которых изготавливают самые разнообразные изделия, используемые в быту и промышленности.Реакцией гидратации этилена получают этиловый спирт.В результате присоединения хлора к этилену получают 1,2-дихлорэтан, который применяют в качестве растворителя.Этилен ускоряет созревание различных плодов (груш, дынь, помидоров и т. д.). С целью лучшего сохранения плоды можно транспортировать неспелыми и доводить их до созревания на месте, вводя в воздух хранилищ этилен.Кроме этого, алкены применяются для синтеза различных органических веществ.

этен – C2H4;пропен – C3H6;бутен – C4H8;пентен – C5H10;гексен – C6H12;гептен – C7H14;октен – C8H16;нонен – C9H18;декен – C10H20

 класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод.

При обычных условиях алкадиены имеют аналогичные с алкенами физические свойства. Простейшие представители ряда алкадиенов – пропадиен и бутадиен – бесцветные легко сжижаемые газы с неприятным запахом. Алкадиены, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, а также их изомеры, являются жидкостями. Высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.Подробнее:https://obrazovaka.ru/himiya/alkadieny-obschaya-formula-10-klass.html

Реакция протекает в присутствии катализатора – никеляCH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

Присоединение галогенов с образованием тетрагалогеноалкановCH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Присоединение галогеноводородов аналогично реакции с алканами. Реакция протекает в водной или спиртовой среде в присутствии хлорида литияCH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br

Реакция используется для получения искусственного каучукаnCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Уг­ле­во­до­ро­ды, со­дер­жа­щие две и более двой­ные связи в мо­ле­ку­ле – тер­пе­ны – ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в рас­ти­тель­ных ор­га­низ­мах, часто об­ла­да­ют при­ят­ным за­па­хом. Смеси тер­пе­нов ис­поль­зу­ют в про­из­вод­стве духов и аро­ма­ти­че­ских от­ду­шек, а также в ме­ди­цине.Жиз­нен­но важен для че­ло­ве­ка b-ка­ро­тин, ко­то­рый пре­вра­ща­ет­ся в ор­га­низ­ме в ви­та­мин А, он со­дер­жит­ся в крас­ных и жел­тых пло­дах. Крас­ный цвет b- ка­ро­ти­на обу­слов­лен длин­ной це­поч­кой со­пря­жен­ных двой­ных свя­зей.

пропадиен – С3Н4;бутадиен – С4Н6;пентадиен – С5Н8;гексадиен – С6Н10;гептадиен – С7Н12;октадиен – С8Н14;нонадиен – С9Н16;декадиен – С10Н18