HIDROCARBURI

ALCHINE

Proprietățile chimice ale etinei (acetilenei)

1/. Reacţii de adiţie la etină (acetilenă)

a) Reacția de adiţie a hidrogenului la acetilenă (reacția de hidrogenare)

poate fi efectuată total până la etan cu catalizatori de metale fin divizate de Ni, Pt, Pd și exces de hidrogen

poate fi efectuată total până la etan cu catalizatori de metale fin divizate de Ni, Pt, Pd și exces de hidrogen

Hidrogenare parțială a etinei până la etenă are loc cu un randament mai mic, cu catalizator de paladiu otrăvit cu săruri de P

Hidrogenare parțială a etinei până la etenă are loc cu un randament mai mic, cu catalizator de paladiu otrăvit cu săruri de Pb+2

b) Adiţia halogenilor la acetilenă (reacția de halogenare)

conduce într-o primă etapă la dihalogenoetenă vicinală, care ulterior, cu exces de halogen, trece în tetrahalogenoetan

conduce într-o primă etapă la dihalogenoetenă vicinală, care ulterior, cu exces de halogen, trece în tetrahalogenoetan

Adiția bromului este o reacție de identificare a nesaturării acetilenei, prin decolorarea apei de brom.

Adiția bromului este o reacție de identificare a nesaturării acetilenei, prin decolorarea apei de brom.

Adiția clorului la etină are loc cu clor dizolvat într-un solvent inert (tetraclorură de carbon).

Reacția clorului gazos cu acetilena este o reacție explozivă, puternic exotermă cu formare de cărbune și acid clorhidric.

C2H2 + Cl2 → 2C + 2HCl + Q

c) Reacția de adiţie de hidracizi (acidul clorhidric și acidul bromhidric) la acetilenă

are loc la 170-200 °C, cu catalizator HgCl2. Reacția decurge în două etape: inițial se formează monohalogenoetenă și apoi dih

are loc la 170-200 °C, cu catalizator HgCl2. Reacția decurge în două etape: inițial se formează monohalogenoetenă și apoi dihalogenoetan geminal (atomii de halogen se găsesc la același atom de C):

Adiția acidului clorhidric la acetilenă

Observație: Clorura de vinil este un monomer important pentru obținerea policlorurii de vinil (PVC).

d) Reacția de adiţie a apei la acetilenă (reacția Kucerov)

În prima etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil, care se stabilizează intramolecular, trecând în etanal (acetaldehi

În prima etapă se formează alcool vinilic (enol) instabil, care se stabilizează intramolecular, trecând în etanal (acetaldehidă)

2/. Reacţia de oxidare

Oxidarea completă (arderea) acetilenei are loc cu o flacără luminoasă, cu temperatura foarte mare. Acetilena arde în aer sau în oxigen, cu degajare de CO2, căldură și H2O

Observație: Arderea acetilenei în oxigen are loc într-un suflător oxiacetilenic folosit pentru sudura și tăierea metalelor. Flacăra oxiacetilenică atinge o temperatură de 3000 °C.

Oxidarea parțială a acetilenei cu soluție de KMnO4 slab alcalinizată cu soluție de Na2CO3

Oxidarea acetilenei cu soluție de KMnO4 conduce la formarea acidului etandioic (acidului oxalic), care este unul dintre cei mai tari acizi organici (datorită celor două grupări carboxil).

3/. Reacţia de substituție la etină (acetilenă)

Atomii de H din acetilenă au un caracter slab acid, astfel încât pot fi înlocuiți cu ioni de metale cu formare de acetiluri metalice.

- Obținerea acetilurilor metalelor din grupa I A și a II-a A

Acetilena reacționează la cald cu metalele alcaline și alcalino-pământoase, cu schimb de electroni, formând acetilurile corespunzătoare, care sunt compuși ionici, stabili la temperatură obișnuită. Acetilurile reacționează energic cu apa, cu degajare de căldură și cu formarea acetilenei.

Reacția cu sodiu

acetilena reacționează cu sodiul metalic la temperatura de 150 °C, cu formare de acetilură monosodică

acetilena reacționează cu sodiul metalic la temperatura de 150 °C, cu formare de acetilură monosodică

în a doua etapă, acetilura monosodică reacționează cu sodiul la temperatura de 220 °C, cu formarea acetilurii disodice

în a doua etapă, acetilura monosodică reacționează cu sodiul la temperatura de 220 °C, cu formarea acetilurii disodice

Reacția cu calciu

Carbidul (CaC2) este acetilura de calciu, care se obține în laborator prin reacția acetilenei cu calciu metalic, la o tempera

Carbidul (CaC2) este acetilura de calciu, care se obține în laborator prin reacția acetilenei cu calciu metalic, la o temperatură de 150 °C

Observație: Industrial, carbidul se obține într-un cuptor cu arc electric dintr-un amestec de var și cocs la aproximativ 2200 °C:

CaO + 3C → CaC2 + CO

Principala utilizare industrială a carbidului este obținerea acetilenei, prin reacția acestuia cu apa: CaC2 + 2 HOH → C2H2 + Ca(OH)2

- Obținerea acetilurilor unor metale tranziționale

Obținerea acetilurii de argint

Obținerea acetilurii de argint

Argintul din hidroxidul de diaminoargint I – [Ag(NH3)2]OH (reactivul Tollens) substituie atomii de hidrogen din acetilenă, cu formarea acetilurii de diargint.

Obținerea acetilurii de cupru

Obținerea acetilurii de cupru

Cuprul din clorura de diaminocupru I – [Cu(NH3)2]Cl substituie atomii de hidrogen din acetilenă, cu formarea acetilurii de dicupru.