REAZIONI di CHIMICA ORGANICA
ALCANI e CICLOALCANI
SOSTITUZIONE RADICALICA
ALOGENAZIONE
3 stadi
Di inizio: ClCl---> 2Cl (rottura omolitica del legame)
Di propagazione:
R-H+Cl ---> H-Cl +R-
R- + ClCl---> R-Cl+ Cl-
Di terminazione
2Cl- ---> Cl-Cl
2R- --->R-R
R- +Cl- --->R-Cl
richiede energia
ALCHENI/ALCHINI
ADDIZIONE ELETTROFILA
2 stadi
1° CH2=CH2 + H-Cl ---> CH2-CH2-H + Cl
elettrofilo carbocatione
2° H-CH2-CH2 + Cl ---> H-CH2-CH2-Cl
nucleofilo
AROMATICI
SOSTITUZIONE ELETTROFICA AROMATICA
ALOGENAZIONE
NITRAZIONE
SOLFONAZIONE
ACILAZIONE
ALCHILAZIONE
ALOGENO DERIVATI
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
SN1
SN2
ELIMINAZIONE
E1
E2
ALCOL
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
meccanismo di reazione
SN2 - alcol secondario, primario
Meccanismo Bimolecolare: 1 solo stadio, reazione di secondo ordine
SN1 - alcol terziario
Meccanismo Monomolecolare: 2 stadi, il primo è quello lento. Reazione di primo ordine
ELIMINAZIONE o DISIDRATAZIONE
meccanismo di rezione
E2 - alcol secondario e primario
Meccanismo Bimolecolare: 1 solo stadio. Reazione di secondo ordine
E1 - alcol terziario
Meccanismo Monomolecolare: 2 stadi. Reazione di primo ordine
OSSIDAZIONE
ALCOL PRIMARI ---> ALDEIDI
ALCOL SECONDARI ---> CHETONE
ALCOL TERZIARI
AMMINE
AMMINA +ACIDO FORTE ---> SALE
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
ALCHILICA
AMMIDI
Primarie
R-CO-NH2
Secondarie
R-CO-NHR
Terziarie
R-CO-NR2
ESTERI
ESTERIFICAZIONE
di FISCHER
ACIDO CARBOSSILICO + ALCOL
|
(riscaldati e fatti reagire da ioni H,
che fingono da catalizzatori)
|
ESTERE + H2O
ACIDO CARBOSSILICO + ALCOL(con un solo gruppo -OH)
CERE
ACIDO CARBOSSILICO + GLICEROLO
vengono chimati TRIGLICERIDI
GRASSI e OLI
IDROLISI ALCALINA
Attraverso una reazione di
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA
TRIGLICERIDE + NaOH
+ calore
|
SAPONE + GLICEROLO
LA REAZIONE INVERSA= IDROLISI
. O O
|| ||
R-C-OH +H-O-R'<---> R-C-OR' +H20
ACIDI CARBOSSILICI
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA
2 stadi di reazione
. O O- O
|| | ||
R-C +Nu- --->R-C-Nu ---> R-C +L-
| | |
L L Nu
[addizzione] [eliminazione]
1° addizzione, 2° eliminazione
ALDEIDI e CHETONI
ADDIZIONE NUCLEOFILA
ALDEIDE + ALCOL ---> EMIACETALE
RIDUZIONE
ALDEIDI ---> ALCOL 1°
CHETONI ---> ALCOL 2°
OSSIDAZIONE
ALDEIDE --->ACIDO CARBOSSILICO
CHETONE ---> rottura del legame C-C
FENOLI
OSSIDAZIONE
CHINONE
