NOMENGLATURA R/S
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono
Se visualiza la molécula orientada de manera que el ligando o grupo de menor prioridad quede hacia atrás y se observa el ordenamiento de los grupos restantes
Si el orden de prioridad de mayor a menor va en sentido opuesto a las agujas del reloj, se asigna la denominación S (del latín sinister = izquierda).
Si el orden de prioridad de mayor a menor va en el sentido de las agujas del reloj, se asigna la denominación R (del latín rectus = derecha)
Reglas de prioridad
1.-Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la prioridad depende del número atómico
2.-Si la regla anterior no decide, se establece la comparación para los siguientes átomos de grupos cada vez más alejados del centro quiral y así sucesivamente
3.-Si aparecen enlaces dobles o triples, los átomos implicados se consideran, respectivamente, duplicados o triplicados
Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
Identificación de la configuración R o S
Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los sustituyentes.
El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del observador.
Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo de mayor prioridad al segundo y de éste al tercero