COMPUESTOS FÉNOLICOS

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COMPUESTOS FÉNOLICOS

• reprensentan el 0,3% de los componentes del vino
• incluyen pigmentos rojo, los formadores de sustratos amarronados, los responsables de los sabores astringentes y amargos de los vinos.
• la baya los sintetizan en respuesta de estrés, como, al ataque de un hongo, falta de agua, radiaciones UV o variaciones de temperatura.
• T° constantes entre 17°C y 26°C, con noches frías e iluminación elevada son ideales para la formación de antocianos.
• La escasez de nitrógeno en el suelo contribuye a su formación.
• derivan de una estructura básica= fenol

Clasificación

según la estructura básica que presentan:

FLAVONOIDES

• fracción más importante de los fenoles totales en un grano de uva.
• se encuentran en el hollejo y las semillas, y menos en el jugo.
• estructura básica dos anillos aromáticos unidos por un anillo heterociclo = esqueleto flavonoide.

Flavonoles

• presentan un anillo heterociclo no aromático y no son coloreados.
• se encuentran en el hollejo de las uvas y aparecen bajo formas glucosídicas, 3- glucósidos de Kaempferol, Quercetina y Miricetina.
• tienen sabor amargo.
• en la elaboración y conservación del vino, el glucósido hidroliza y se puede encontrar el aglucón quercetina en forma libre.
• las agliconas son poco solubles en los vinos y provocan turbidez y precipitados.
• tienen un rol muy importante como copigmentos de los antocianos en los vino jóvenes. Son antioxidantes, antiinflamatorios y anticarcinogénicos.

Flavanoles: catequinas y epicatequinas

• presentan un anillo heterociclo no aromático, no son coloreados.
• son los monómeros de los taninos. Son astringentes y amargos.
• se encuentran en las pieles y las semillas y son extractados durante la maceración.
• pueden presentarse, la (+) catequina y la (-) epicatequina.
• la concentración de flavanoles en vinos blancos es de 10 a 50 mg/L y en vinos tintos, 800 mg/L.
• el umbral de percepción del gusto amargo debido a los flavanoles de 20 mg/L, el cual se ve potenciado por la concentración de alcohol.
• le confieren al vino sus características positivas en la prevención de enfermedades cardiovasculares.

Taninos

• son los polímeros de las catequinas, denominados procianidinas o proantocianidinas o taninos no hidrolizables.
• se encuentran en las semillas y menos en las pieles.
• son sintetizados en la primera etapa del crecimiento herbáceo y su síntesis finaliza poco después del envero.
• el contenido de taninos de los vinos varía considerablemente (50 mg/L a 1500 mg/L).
• son responsables de la astringencia de los vinos tintos.
• los taninos de las pepitas son proantocianidinas de bajo grado de polimerización= dan sensaciones de notable acidez y astringencia.
• los taninos de los hollejos tienen alto grado de polimerización, durante la maduración se unen a proteínas y polisacáridos = dan sensaciones más suaves y carnosas.
• se pueden combinar con los antocianos (responsables de la maduración y reducción de la astringencia de los vinos durante la conservación).
• los taninos participan en la estabilización del color al formar copigmentos con los antocianos.

Antocianos

• responsables del color rojo de los vinos tintos. Compuestos coloreados debido a su aromaticidad.
• No existen en las uvas y vinos blancos.
• Se componen de una unidad flavylium ligada a una molécula de azúcar en el carbono 3. Cuando el azúcar es separado por hidrólisis se genera una antocianidina.
• pueden combinarse con ácidos (antocianos acilados), se unen en el C6 del azúcar.
• según los distintos sustituyentes en el núcleo base flavonoide, se originan distintos antocianos; cianidina, peonidina, delfinidina, petunidina y malvidina. En las uvas tintas predomina la malvidina.

Tendencia a la oxidación

• los antocianos son muy inestables en forma libre, aumenta con la presencia del grupo metoxilo y disminuye con la presencia de oxidrilos.
• las atocianidinas más oxidables son aquellas que poseen sustituyentes de tipo oxidrilo vecinales (dihidroxifenoles)= cianidina. La malvidina que no es un dihidroxifenol, no es oxidable.
• el color de los antocianos depende del pH del medio; a menor pH, el color rojo es más intenso, los antocianos se encuentran bajo la forma de catión flavylium. A medida que el pH se vuelve más alcalino, los antocianos toman la forma de base quinoidal, cuyo color tiende al azul violeta.
• si el antociano incorpora agua, se convierte en la pseudobase carbinol, incolora. En una etapa posterior, se forma una chalcona de color levemente amarillo.
• al pH del vino (3 - 4,5) la forma más abundante es la pseudobase carbinol.
• los antocianos son capaces de combinarse con el dióxido de azufre, esto produce una decoloración del antociano. El compuesto formado es inestable, se destruye por oxidación restaurando el color original del vino.

Mecanismo de copigmentación

• el color de los pigmentos antociánicos Depende del pH y de sus interacciones con otras molécula del medio.
• en un vino joven la presencia de compuestos fenólicos induce los fenómenos de copigmentación que se traducen en efecto batocromo (desplazamiento hacia longitudes de onda más elevadas del rojo al violeta) y un efecto hipercromo (intensificación del color rojo) Estos fenómenos son regidos por interacciones hidrófobas.

NO FLAVONOIDES

Denominados ácido fenólicos

Estructura básica es el fenol

ÁCIDOS FENÓLOCOS

• se encuentran en todos los lugares del grano de uva.
• no presentan coloración, sabor, ni olor particular.
• presenten en el mosto y en cantidades igual en vino blanco y tinto.

Ácidos hidroxibenzoios

• son producto de la degradación primaria de compuestos más complejos, por la acción de hongos durante la conservación del vino.
• El más importante es el ácido gálico.
• El contenido de ácido gálico es bajo en el jugo fresco, pero aumenta por contacto con los sólidos, debido a la hidrólisis de la epicatequín-galato. Este éster galato se encuentra en las semillas de las uvas.
• Los contenidos medios pueden variar desde 7 mg/L en vinos blancos hasta 95 mg/L en vinos tintos.

Ácidos hidroxicinámicos

• sustrato de la polifenoloxidasa, y originan colores amarillos intensos, dorados en los vinos blancos.
• Se encuentran en forma de ésteres del ácido tartárico; en el vino son hidrolizados (ác. caféico).
• El producto de su oxidación son las quinonas.
• el ácido caféico se usa para ver el grado de oxidación de los vinos (si su contenido es bajo; su oxidación ha sido excesiva)
• El ácido Cumárico y Ferúlico son sustratos en la producción de etil fenoles, por las levaduras durante la FA; mediante la enzima cianamato descarboxilasa (CD), y durante la crianza en barrica, por falta de atención o de higiene se desarrollan las levaduras Brettanomices, donde interviene la enzima “vinil-fenol reductasa (VFR)”.los cuales se caracterizan por dar fuertes olores animales.

ESTILBENOS: Resveratrol

• fitoalexina sintetizada en respuesta a los ataques fúngicos.
• Se encuentra en los hollejos de las uvas y es más abundante en vinos tintos.
• Tiene propiedades biológicas anticancerígenas.