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Topic flotante

SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

EN GENERAL

reacciones

MECANISMO

conlleva a las moléculas para ser transformadas en productos

intermediarios

C+ (carbocation)
C- (carbanión)
C. (radical libre)

ESTABILIZAR

Efecto inductivo
Hiperconjugación
Resonancia

nucleofilo

CLASIFICAN

FUERTES

Sulfuro, HS-
-
Yoduro, I-

Hidróxido, OH-

Alcóxido, RO-

Amida, H2N

Cianuro, NC

MODERADOS

Bromuro, Br-

Cloruro, Cl-

Amoníaco, NH3

Tiol, R – SH

DÉBILES

Floruro, F

Agua, H2O

Alcoholes, R – OH

por definición

base de lewis

electrones libres

características

puede ser

átomo

molécula neutra

un par de electrones libres

CLASIFICA

Sn1 (unimolecular)

Sn2 (bimolecular)

haluros 1° y 2°

solventes polares aproticos

CARACTERISTICAS

Sn1 (unimolecular)

VELOCIDAD DE REACCIÓN LENTA
Vr= k(R-X)

INTERMEDIARIO DE RACCIÓN= C+

NUCLEÓFILOS DEBILES

HALURO DE ALQUILO

TERCIARIO
SECUNDARIO
PRIMARIO

Sn2 (bimolecular)

VELOCIDAD DE REACCIÓN RÁPIDA
Vr= k(R-X)(:Nú)

ESTADO DE TRANSICIÓN

NUCLEOFILOS FUERTES

HALURO DE ALQUILO

PRIMARIO
SECUNDARIO

llamada así por

reacción de sustitución

por medio de un nucleófilo