Las reglas de Cahn-Ingold-Prelog son fundamentales en química orgánica para determinar la prioridad de los sustituyentes unidos a un carbono quiral. Estas normas se basan principalmente en el número atómico de los átomos directamente unidos al centro quiral.
Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo de mayor prioridad al segundo y de éste al tercero
El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del observador.
Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los sustituyentes.
Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.
Reglas de prioridad
3.-Si aparecen enlaces dobles o triples, los átomos implicados se consideran, respectivamente, duplicados o triplicados
2.-Si la regla anterior no decide, se establece la comparación para los siguientes átomos de grupos cada vez más alejados del centro quiral y así sucesivamente
1.-Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la prioridad depende del número atómico
Se visualiza la molécula orientada de manera que el ligando o grupo de menor prioridad quede hacia atrás y se observa el ordenamiento de los grupos restantes
Si el orden de prioridad de mayor a menor va en el sentido de las agujas del reloj, se asigna la denominación R (del latín rectus = derecha)
Si el orden de prioridad de mayor a menor va en sentido opuesto a las agujas del reloj, se asigna la denominación S (del latín sinister = izquierda).
Reglas de Cahn-Ingold-Prelog
Usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono
Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.