SUSTITUCIÓN NUCLEOFILICA

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SUSTITUCIÓN NUCLEOFÍLICA

llamada así por

reacción de sustitución

por medio de un nucleófilo

CLASIFICA

CARACTERISTICAS

PRIMARIO SECUNDARIO

NUCLEOFILOS FUERTES

ESTADO DE TRANSICIÓN

VELOCIDAD DE REACCIÓN RÁPIDA Vr= k(R-X)(:Nú)

HALURO DE ALQUILO

TERCIARIO SECUNDARIO PRIMARIO

NUCLEÓFILOS DEBILES

INTERMEDIARIO DE RACCIÓN= C+

VELOCIDAD DE REACCIÓN LENTA Vr= k(R-X)

Sn1 (unimolecular)

haluros 1° y 2°

solventes polares aproticos

Sn2 (bimolecular)

nucleofilo

características

puede ser

molécula neutra

un par de electrones libres

átomo

electrones libres

por definición

base de lewis

CLASIFICAN

DÉBILES

Floruro, F Agua, H2O Alcoholes, R – OH

MODERADOS

Bromuro, Br- Cloruro, Cl- Amoníaco, NH3 Tiol, R – SH

FUERTES

Sulfuro, HS- - Yoduro, I- Hidróxido, OH- Alcóxido, RO- Amida, H2N Cianuro, NC

EN GENERAL

reacciones

ESTABILIZAR

Efecto inductivo Hiperconjugación Resonancia

intermediarios

C+ (carbocation) C- (carbanión) C. (radical libre)

MECANISMO

conlleva a las moléculas para ser transformadas en productos