CARACTERISTICAS QUIMICAS Y FARMACOLOGICAS DE LOS METABOLITOS

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CARACTERISTICAS QUIMICAS Y FARMACOLOGICAS DE LOS METABOLITOS

Topic principal

COMPUESTOS FENOLICOS Las plantas sintetizan una gran variedad de productos secundarios que contienen un grupo fenol. Estas sustancias reciben el nombre de compuestos fenólicos, y derivan todas ellas del fenol, un anillo aromático con un grupo hidroxilo.

Ruta del ácido siquímico

Es responsable de la biosíntesis de la mayoría de los compuestos fenólicos de plantas.

Ruta metabólica del ácido malónico

Es una fuente importante de fenoles en hongos y bacterias, pero es poco empleada en plantas superiores.

Fenoles simples:

Fenilpropanoides simples: que tienen un esqueleto básico

Lactonas fenilpropanoides también llamadas cumarinas, poseen un esqueleto fenilpropanoide pero el propano está ciclado.

Derivados del ácido benzoico, formados a partir de fenilpropanoides a los que se les delecionan dos carbonos de la cadena propánica.

Fenoles complejos:

Lignanos: son metabolitos secundarios de las plantas como semillas de lino, semillas de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno, soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas.

Flavonoides: biosintetizan las "plantas terrestres" o embriofitas, y algunas algas Charophyta, comparten la vía biosintética central, poseen variabilidad en la composición química, mecanismos de regulación de su biosíntesis, por lo que la composición y concentración es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente.

Los taninos son poliméricos que se unen a proteínas desnaturalizándolas

Existen dos categorías:

Los taninos hidrolizables son polímeros heterogéneos contienen ácidos fenólicos, sobre todo ácido gálico y azúcares simples; son más pequeños que los condensados y se hidrolizan más fácilmente

Los taninos condensados son polímeros de unidades de flavonoides unidas por enlaces C-C, no pueden ser hidrolizados pero sí oxidados por un ácido fuerte para rendir antocianidinas.

ALCALOIDES Se llama alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados.

Precipitan con reactivos específicos

Tóxicos

Estructura compleja

Actividad fisiológica incluso a dosis bajas

Alcaloides verdaderos

Son los que se derivan de aminoácidos y tienen el átomo de nitrógeno como parte del anillo heterocíclico.

Protoalcaloides

También se derivan de aminoácidos, pero el nitrógeno no forma parte del anillo heterocíclico.

Pseudoalcaloides

Son los alcaloides que no derivan de aminoácidos y el nitrógeno forma parte de la estructura heterocíclica.

Ruta metabólicaLa biosíntesis de alcaloides en las plantas implica muchos pasos metabólicos, catalizados por enzimas que pertenecen a una amplia gama de familias de proteicas;por esta razón, las rutas de biosíntesis de alcaloides es considerablemente compleja.

GLICOSIDOS Son metabolitos vegetales de gran importancia. Su nombre hace referencia al enlace glicosídico que se forma cuando una molécula de azúcar se condensa con otra que contiene un grupo hidroxilo.

Clasificación

Glucosinolatos

También llamados glicósidos del aceite de mostaza.

Glicósidos cianogénicos

Son compuestos nitrogenados, que no son tóxicos por sí mismos pero se degradan cuando la planta es aplastada liberando sustancias volátiles tóxicas como cianuro de hidrógeno (HCN).

Glicósidos cardiacos

Semejantes a las saponinas esteroideas, tienen también propiedades detergentes, pero su estructura contiene una lactona

Saponinas

Se encuentran como glicósidos esteroideos, alcaloides, glicósidos triterpenos

TERPENOS son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen.

La ruta biosintética de estos compuestos da lugar tanto a metabolitos primarios como secundarios de gran importancia para el crecimiento y supervivencia de las plantas