CARACTERISTICAS QUIMICAS Y FARMACOLOGICAS DE LOS METABOLITOS DIANA MUÑOZ
COMPUESTOS FENOLICOS
Las plantas sintetizan una gran variedad de productos secundarios que contienen un grupo fenol. Estas sustancias reciben el nombre de compuestos fenólicos, y derivan todas ellas del fenol, un anillo aromático con un grupo hidroxilo.
Ruta del ácido siquímico
Es responsable de la biosíntesis de la mayoría de los compuestos fenólicos de plantas.
Ruta metabólica del ácido malónico
Es una fuente importante de fenoles en hongos y bacterias, pero es poco empleada en plantas superiores.
Fenoles simples:
Fenilpropanoides simples: que tienen un
esqueleto básico
Lactonas fenilpropanoides también
llamadas cumarinas, poseen un esqueleto
fenilpropanoide pero el propano está
ciclado.
Derivados del ácido benzoico, formados a
partir de fenilpropanoides a los que se les
delecionan dos carbonos de la cadena
propánica.
Fenoles complejos:
Lignanos: son metabolitos secundarios de
las plantas como semillas de lino, semillas
de calabaza, semillas de ajonjolí, centeno,
soya, brócoli, frijoles, y en algunas bayas.
Flavonoides: biosintetizan las "plantas terrestres" o
embriofitas, y algunas algas Charophyta, comparten la
vía biosintética central, poseen variabilidad en la
composición química, mecanismos de regulación de su
biosíntesis, por lo que la composición y concentración
es muy variable entre especies y en respuesta al
ambiente.
Los taninos son
poliméricos que se
unen a proteínas
desnaturalizándolas
Existen dos
categorías:
Los taninos hidrolizables son polímeros
heterogéneos contienen ácidos fenólicos,
sobre todo ácido gálico y azúcares
simples; son más pequeños que los
condensados y se hidrolizan más
fácilmente
Los taninos condensados son polímeros de
unidades de flavonoides unidas por
enlaces C-C, no pueden ser hidrolizados
pero sí oxidados por un ácido fuerte para
rendir antocianidinas.
ALCALOIDES
Se llama alcaloides a aquellos metabolitos secundarios de las plantas sintetizados, generalmente, a partir de aminoácidos, que tienen en común su hidrosolubilidad a pH ácido y su solubilidad en solventes orgánicos a pH alcalino. Los alcaloides verdaderos derivan de un aminoácido; por lo tanto son nitrogenados.
Precipitan con reactivos específicos
Tóxicos
Estructura compleja
Actividad fisiológica incluso a dosis bajas
Alcaloides verdaderos
Son los que se derivan de aminoácidos y
tienen el átomo de nitrógeno como parte
del anillo heterocíclico.
Protoalcaloides
También se derivan de aminoácidos, pero el nitrógeno no forma parte del anillo heterocíclico.
Pseudoalcaloides
Son los alcaloides que no derivan de aminoácidos y el nitrógeno forma parte de la estructura heterocíclica.
Ruta metabólicaLa biosíntesis de alcaloides en las plantas implica muchos pasos metabólicos, catalizados por enzimas que pertenecen a una amplia gama de familias de proteicas;por esta razón, las rutas de biosíntesis de alcaloides es considerablemente compleja.
GLICOSIDOS
Son metabolitos vegetales de gran importancia. Su nombre hace referencia al enlace glicosídico que se forma cuando una molécula de azúcar se condensa con otra que contiene un grupo hidroxilo.
Clasificación
Glucosinolatos
También llamados glicósidos del aceite de
mostaza.
Glicósidos cianogénicos
Son compuestos nitrogenados, que no son
tóxicos por sí mismos pero se degradan
cuando la planta es aplastada liberando
sustancias volátiles tóxicas como cianuro
de hidrógeno (HCN).
Saponinas
Se encuentran como glicósidos
esteroideos, alcaloides, glicósidos triterpenos
Glicósidos cardiacos
Semejantes a las saponinas esteroideas,
tienen también propiedades detergentes,
pero su estructura contiene una lactona
TERPENOS
son hidrocarburos complejos de forma general CnH2n-4, de la serie del isopreno, el que está formado por dos dobles enlaces y que unidos por cadenas orgánicas forman un grupo de compuestos con características propias y que determinan la variedad de los efectos terapéuticos que se presentan en las plantas que los contienen.
La ruta biosintética de estos compuestos da lugar tanto a metabolitos primarios como secundarios de gran
importancia para el crecimiento y supervivencia de las plantas
