ISOMERIA

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La isomería es un concepto relacionado con los diferentes tipos de fórmulas que se utilizan en química orgánica (estructurales desarrolladas, estructurales semidesarrolladas y empíricas) pues puede suceder que existan varios compuestos con la misma fórmula empírica pero con diferente estructura y, por tanto, distintas propiedades:

Son isómeros aquellos compuestos con la misma fórmula empírica, pero distinta fórmula estructural.

SE DIVIDEN EN

ESTEREOISOMERIA

La estereoisomería es consecuencia de las diferencias en la orientación espacial de los átomos, grupos funcionales y cadenas que constituyen los isómeros. Todos los isómeros contienen los mismos átomos, cadenas y grupos funcionales, pero están dirigidos según direcciones diferentes.

Isomería óptica Es consecuencia de la falta de simetría de la hibridación sp3 y aparece cuando en un compuesto orgánico hay uno o varios carbonos asimétricos. Se denominan así a los átomos de carbono unidos a cuatro grupos diferentes, por ejemplo el carbono 2 del 2-butanol es un carbono asimétrico (se indica esta circunstancia mediante un asterisco: C*)

ISOMERIA ESTRUCTURAL

Isomería de función: los isómeros poseen distintos grupos funcionales. El propanal y el 2-propen-1-ol son isómeros de función y tienen propiedades físicas y químicas muy diferentes.

Hablamos de isomería estructural cuando los átomos que componen los isómeros están ordenados de forma diferente. Esta diferencia puede radicar en la distinta forma de la cadena carbonada, en la existencia de grupos funcionales diferentes en los isómeros o en la posición de un grupo funcional. Se pueden distinguir así las siguientes clases

Isomería de posición: un mismo grupo funcional ocupa posiciones diferentes en ambos isómeros. El 1-propanol y el 2-propanol son isómeros de posición y tienen propiedades físicas y químicas muy similares.

Isomería de cadena: los átomos de carbono están unidos de forma diferente en los isómeros. El pentano, el 2-metilbutano y el 2,2-dimetil propano son isómeros de cadena porque responden a la misma fórmula molecular pero tienen diferente estructura en su cadena carbonada. Los isómeros de cadena tienen propiedades físicas y químicas diferentes.

Subtema

Isomería geométrica Otro caso de estereoisomería aparece cuando alguna circunstancia impide que haya una libre rotación alrededor de un enlace C-C, por ejemplo, si existe un doble enlace o hay una ciclo o cadena carbonada cerrada. El caso más frecuente es el de compuestos con dobles enlaces en los que cada carbono tiene sustituyentes diferentes: si los sustituyentes similares están en posiciones cercanas, el isómero es cis-, mientras que si están en posiciones opuestas se trata del isómero trans-.

ISOMERIA