Бензол

Mer av detta

ЧТО Я ЗНАЮ О МЕТАЛЛАХ

av Вероника Найдич

South Korea

av Anastasiya Politaeva

Клавиатура

av Анна Коренькова

Органическая химия (Углеводородов)

av Александра Жежелева

Бензол

Биологическое действие

Бензол является сильным канцерогеном. Исследования показывают связь бензола с такими заболеваниями, как апластическая анемия, острые лейкозы (миелоидный, лимфобластный), хронический миелоидный лейкоз, миелодиспластический синдром и заболевания костного мозга.

В больших дозах бензол вызывает тошноту и головокружение, а в некоторых тяжёлых случаях отравление может повлечь смертельный исход. Первым признаком отравления бензолом нередко бывает эйфория. Пары бензола могут проникать через неповрежденную кожу. Жидкий бензол довольно сильно раздражает кожу. Если организм человека подвергается длительному воздействию бензола в малых количествах, последствия также могут быть очень серьёзными

При непродолжительном вдыхании паров бензола не возникает немедленного отравления, поэтому до недавнего времени порядок работ с бензолом особо не регламентировался

Бензол является одним из самых распространённых ксенобиотиков антропогенного происхождения

Применение

бензол входит в состав бензина. Ввиду высокой токсичности содержание бензола в топливе ограничено современными стандартами введением до 1 %

Изредка и в крайних случаях, ввиду высокой токсичности, бензол используют в качестве растворителя

Значительную часть получаемого бензола используют для синтеза других продуктов

приблизительно 1 % бензола используется для синтеза хлорбензола

2—3 % бензола превращают в линейные алкилбензолы

около 10 % бензола расходуют на производство нитробензола

приблизительно 10—15 % бензола гидрируют в циклогексан

около 25 % бензола превращают в кумол

около 50 % бензола превращают в этилбензол

Производство

Тримеризация ацетилена — при пропускании ацетилена при 400 °C над активированным углем с хорошим выходом образуется бензол

Пиролиз бензиновых и более тяжелых нефтяных фракций. До 50 % бензола производится этим методом

Каталитический риформинг (аромаизинг) бензиновых фракций нефти. Этот процесс является основным источником бензола в США. В Западной Европе, России и Японии этим способом получают 40—60 % от общего количества вещества

Коксование каменного угля. Этот процесс исторически был первым и служил основным источником бензола до Второй мировой войны. В настоящее время доля бензола, получаемого этим способом, составляет менее 10 %

Структурные формулы

Формула бензола - C6H6

Бензол по составу относится к ненасыщенным углеводородам (гомологический ряд CnH2n−6), но в отличие от углеводородов ряда этилена, C2H4, проявляет свойства, присущие ненасыщенным углеводородам

Химические свойства

Бензол, вследствие своего строения, очень устойчив к окислению

Для бензола характерны реакции замещения — бензол реагирует с алкенами, хлоралканами, галогенами, азотной и серной кислотами

При взаимодействии бензола с бромом в растворе олеума образуется гексабромбензол

В отсутствие катализатора при нагревании или освещении идёт радикальная реакция присоединения с образованием смеси изомеров гексахлорциклогексана

Взаимодействие с хлором и бромом в присутствии катализатора с образованием хлорбензола (реакция электрофильного замещения)

Взаимодействие с алкенами (алкилирование), в результате реакции образуются гомологи бензола, например, этилбензол и кумол

подтема

Физические свойства

Бензол горит сильно коптящим пламенем

Растворимость в воде 1,79 г/л

плотность = 0,879 г/см³, молярная масса = 78,11 г/моль

Температура плавления = 5,5 °C, температура кипения = 80,1 °C

Бензол - бесцветная жидкость со своеобразным резким запахом

История вещества

Вскоре, в 1833 году, получил бензол — при сухой перегонке кальциевой соли бензойной кислоты — и немецкий физико-химик Эйльгард Мичерлих. Именно после этого получения вещество стали называть бензолом.

Бензол как индивидуальное вещество был описан Майклом Фарадеем, выделившим это вещество в 1825 году из конденсата светильного газа, получаемого коксованием угля

Впервые бензолсодержащие смеси, образующиеся в результате перегонки каменноугольной смолы, описал немецкий химик Иоганн Глаубер в 1651 году