Glucidos

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Glucidos

Características generales

Su formula general es (CH2O)n

reciben también el nombre de azucares , carbohidratos o hidratos de carbono

formados por Carbono , Hidrógeno y Oxigeno

biomoléculas orgánicas

Glúcidos con parte no glucídica

tipos según la naturaleza del aglucón

Peptidoglucanos

contienen polímeros glucídicos

N-acetilglucosamina

Forman parte de las paredes celulares bacterianas.

Glucoproteínas

funciones

De membrana

Sirven para el reconocimiento celular

Hormonas sexuales

(LH/FSH)

Inmunoglobulinas

Intervienen en la defensa del organismo.

Glucoproteínas sanguíneas (protrombina)

Interviene en la coagulación.

el aglucón es una proteína

su porcentaje es mayor al del glúcido.

Lipopolisacáridos

el aglucón es un ácido graso.

Son exclusivos de células procariotas

membrana celular externa.

en el cerebro y tejido nervioso

sirven para el reconocimiento celular

Se encuentran en las membranas celulares

el aglucón es un esfingolípidos.

Son compuestos formados por un glúcido unido a otra molécula no glucídica denominada aglucón.

Polisacáridos

Función y localización de polisacáridos de interés biológico

La función que cumplan vendrá determinada por el tipo de enlace que se establezca entre los monosacáridos formadores.

enlace α

función de reserva

enlace β

función será estructural

HETEROPOLISACÁRIDOS

formados por más de un tipo de monosacárido

Glucosaminoglucanos

Heparina

Condroitina

Ácido hialurónico

Presente en animales y bacterias

compuestos por unidades de disacáridos formados por la unión de un aminoazúcar

Goma arábiga

La segregan las plantas

polímero de galactosa y ácido glucurónico

Agar-agar

mezcla de heteropolisacáridos sulfatados formados por polímeros de D-galactosa y un derivado de L-galactosa.

Hemicelulosas:

pared celular de células vegetales.

Polímeros de pentosas y hexosas.

Pectinas:

pared celular de células vegetales

polímeros del ácido galacturónico

HOMOPOLISACÁRIDOS

formados por el mismo tipo de monosacárido

Almidon

formado por dos moléculas,

amilopectina

α(1→4) con ramificaciones formadas por enlaces α(1→6)

formada por cadenas de glucosas

amilosa

por enlace α(1→4).

formada por cadenas helicoidales de glucosas

Glucogeno

Función de reserva energética

enlace α(1→4) y ramificaciones en posición α(1→6).

formado por cadenas de glucosas

quitina

origen animal.

enlaces β(1→4).

formado por la unión de N-acetilglucosaminas

celulosa

origen vegetal.

Función estructural

enlace β(1→4).

formado por cadenas lineales de glucosas

Propiedades físicas y químicas

carecen de poder reductor

no son solubles

no son dulces

elevado peso molecular

Están constituidos por la unión de más de 10 monosacáridos mediante enlaces O-glucosídicos,

Clasificación

Ósidos

Heterósidos

Glucoproteinas

Glucolípidos

Holósidos

polisacáridos

> 10 monsacáridos

Heteropolisacáridos

oligosacáridos

2-10 monosacáridos

Trisacáridos

Disacáridos

Monosacáridos

Cetosas

Cetotetrosas ( 4C )

Cetotriosas ( 3C )

Aldosas

Aldotetrosas ( 4C )

Aldotriosas ( 3C )

Funciones generales

Estructural

estructuras resistentes

citoesqueleto

pared celular

Energética

ruptura de los enlaces que forman moléculas glucídicas

aportan energia

funcionamiento celular

glucosa

Monosacaridos

Funciones de monosacáridos de interés biológico

Derivados de los monosacáridos de interés biológico

Polialcoholes

Glicerol/ina

Glucitol

Azúcares ácidos

Ácido L-ascórbico

Ácido D-glucurónico

Ésteres fosfato

Fructosa 6 fosfato

Glucosa-6-fosfato

Aminoazúcares:

N-acetilneuramínico

N-acetilmurámico

D-glucosamina

HEXOSAS

Fructosa

En las frutas (sacarosa)

Galactosa

En la lactosa de la leche.

Glucosa

Respiración celular.

PENTOSAS

Ribulosa

Ribosa y desoxirribosa

Componentes estructurales de nucleótidos.

TETROSAS

Eritrosa

Intermediario en la fotosíntesis

TRIOSAS

Gliceraldehído y dihidroxiacetona

Intermediarios en el metabolismo de la glucosa.

Formas ciclicas ; Isomeria anomerica

Isomería anomérica

posición del grupo hidroxilo del carbono anomérico

β (beta)

-OH hacia arriba

α (alfa)

-OH hacia abajo

Según si el monosacárido es una aldosa o una cetosa se forman dos tipos de enlaces:

Enlace hemicetalico

enlace covalente entre el grupo cetona y un alcohol de una cetosa

pirano

furano

Enlace hemiacetálico

nlace covalente entre el grupo aldehído y un alcohol de una aldosa

Las fórmulas de los monosacáridos en su forma lineal se denominan “proyecciones de Fisher”

Isomeria

Tipos

Isomería óptica

cuando se hace incidir un plano de luz polarizada sobre una disolución de monosacáridos que poseen carbonos asimétricos, el plano de luz se desvía.

Desviacion

izquierda

levogiro

derecha

dextrogiro

Isomería espacial

disposición espacial de sus átomos

Epímeros

diferentes en la posición del grupo hidroxilo de un único carbono asimétrico.

presentan la misma forma D o L

Enantiómeros

se diferencian en la posición de los hidroxilos de TODOS los Carbonos asimétricos

carbonos asimétricos

carbonos unidos a cuatro radicales

Isomería de función

idéntica fórmula molecular pero distinto grupo funcional.

dos monosacáridos son isómeros

distintas propiedades.

misma fórmula molecula

Reaccion de Fehling

metodo para identificar glucidos

cuando la molecula esta ciclada

enlaces hemicetalicos

pueden formar enlaces hemiacetalicos

son polialcoholes

aportan caracter reductor

cadenas de carbono con un grupo -OH cada carbono en los que un carbono forma un grupo aldehido o un grupo cetona

formado de una cadena de carbonos entre 3 a 7

oligosacaridos : disacaridos

Función y localización de disacáridos de interés biológico

SACAROSA

único disacárido que carece de poder reductor.

Es el azúcar doméstico

enlace dicarbonílico α(1→2).

constituido por la unión de α-D-Glucopiranosa y β- D–Fructofuranosa

CELOBIOSA

Se obtiene por digestión de celulosa

no se encuentra libre en la naturaleza,

formado por dos moléculas de ß-D–Glucopiranosa

LACTOSA

Es el azúcar de la leche de los mamíferos

Posee poder reductor.

enlace monocarbonílico ß(1→4).

formado por la unión de ß-D-galactopiranosa y ß-D- glucopiranosa

MALTOSA

función es energética.

la base del almidón y del glucógeno.

poder reductor.

enlace monocarbonílico α(1→4).

formado por dos moléculas α-D-glucopiranosas

Enlace O-glucosídico

cuando el enlace es monocarbonílico, el disacárido presenta poder reductor

enlace dicarbonílico y en él intervienen los carbonos carbonílicos de los dos monosacáridos

se dice que es monocarbonílico pues sólo participa un carbono carbonílico.

Generalmente el enlace es 1 4,

formación de un puente de oxígeno entre el grupo hidroxilo del carbono carbonílico o anomérico de un monosacárido ciclado con el hidroxilo de otro carbono de otro monosacárido ciclado, con pérdida de una molécula de agua.

Propiedades fisicas y quimicas

Químicas

son hidrolizables en presencia de ácidos o enzimas

presentan poder reductor

Físicas

sabor dulce

insolubles en disolventes apolares

solubles en agua

cristalinos

son sólidos blancos,

Se denominan disacáridos, si están compuestos por dos o más monosacáridos,

son glúcidos formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos.