REAZIONI DI CHIMICA ORGANICA

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Addizione

por Pasqualino Mango

Addizione

por Pasqualino Mango

ALLA SCOPERTA DELL'ADDIZIONE

por Barbara Pizzo

Per assegnare i nomi ai composti e scrivere correttamente le formule sono necessari i concetti di

por SONIA PASINI

tramite i reattivi

KMnO4 CrO3 Na2Cr2O7

REAZIONI di CHIMICA ORGANICA

FENOLI

CHINONE

ALDEIDI e CHETONI

CHETONE ---> rottura del legame C-C

in condizioni drastiche

ALDEIDE --->ACIDO CARBOSSILICO

RIDUZIONE

CHETONI ---> ALCOL 2°

ALDEIDI ---> ALCOL 1°

ADDIZIONE NUCLEOFILA

ALDEIDE + ALCOL ---> EMIACETALE

ACIDI CARBOSSILICI

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA

2 stadi di reazione

1° addizzione, 2° eliminazione

. O O- O || | || R-C +Nu- --->R-C-Nu ---> R-C +L- | | | L L Nu [addizzione] [eliminazione]

ESTERI

ESTERIFICAZIONE di FISCHER

E' una reazione di equilibrio

. O O || || R-C-OH +H-O-R'<---> R-C-OR' +H20

LA REAZIONE INVERSA= IDROLISI

ACIDO CARBOSSILICO + ALCOL | (riscaldati e fatti reagire da ioni H, che fingono da catalizzatori) | ESTERE + H2O

ACIDO CARBOSSILICO + GLICEROLO

vengono chimati TRIGLICERIDI

GRASSI e OLI

IDROLISI ALCALINA

TRIGLICERIDE + NaOH + calore | SAPONE + GLICEROLO

Attraverso una reazione di SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA

ACIDO CARBOSSILICO + ALCOL(con un solo gruppo -OH)

CERE

AMMINE

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ALCHILICA

AMMIDI

Terziarie R-CO-NR2

Secondarie R-CO-NHR

Primarie R-CO-NH2

AMMINA +ACIDO FORTE ---> SALE

ALCOL

OSSIDAZIONE

ALCOL TERZIARI

ALCOL SECONDARI ---> CHETONE

ALCOL PRIMARI ---> ALDEIDI

ELIMINAZIONE o DISIDRATAZIONE

meccanismo di rezione

E1 - alcol terziario

Meccanismo Monomolecolare: 2 stadi. Reazione di primo ordine

E2 - alcol secondario e primario

Meccanismo Bimolecolare: 1 solo stadio. Reazione di secondo ordine

meccanismo di reazione

SN1 - alcol terziario

Meccanismo Monomolecolare: 2 stadi, il primo è quello lento. Reazione di primo ordine

SN2 - alcol secondario, primario

Meccanismo Bimolecolare: 1 solo stadio, reazione di secondo ordine

ALOGENO DERIVATI

ELIMINAZIONE

E2

E1

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA

SN2

SN1

la reazione si svolge in due stadi: il primo piu lento e il secondo piu veloce

AROMATICI

SOSTITUZIONE ELETTROFICA AROMATICA

ALCHILAZIONE

ACILAZIONE

SOLFONAZIONE

NITRAZIONE

ALCHENI/ALCHINI

ADDIZIONE ELETTROFILA

2 stadi

2° H-CH2-CH2 + Cl ---> H-CH2-CH2-Cl nucleofilo

1° CH2=CH2 + H-Cl ---> CH2-CH2-H + Cl elettrofilo carbocatione

ALCANI e CICLOALCANI

SOSTITUZIONE RADICALICA

richiede energia

3 stadi

Di terminazione

R- +Cl- --->R-Cl

2R- --->R-R

2Cl- ---> Cl-Cl

Di propagazione:

R- + ClCl---> R-Cl+ Cl-

R-H+Cl ---> H-Cl +R-

Di inizio: ClCl---> 2Cl (rottura omolitica del legame)

ALOGENAZIONE