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arabera Tasha Cacciato 7 years ago

19903

REAZIONI DI CHIMICA ORGANICA

Le reazioni di chimica organica implicano vari meccanismi e reattivi per trasformare gli alcoli, aldeidi, chetoni, alcheni, alchini, alcani, cicloalcani e composti aromatici. Gli alcoli possono subire ossidazione, trasformandosi in aldeidi o chetoni a seconda della loro struttura primaria, secondaria o terziaria.

REAZIONI DI CHIMICA ORGANICA

tramite i reattivi

KMnO4 CrO3 Na2Cr2O7

REAZIONI di CHIMICA ORGANICA

FENOLI

CHINONE

ALDEIDI e CHETONI

CHETONE ---> rottura del legame C-C

in condizioni drastiche

ALDEIDE --->ACIDO CARBOSSILICO
RIDUZIONE
CHETONI ---> ALCOL 2°
ALDEIDI ---> ALCOL 1°
ADDIZIONE NUCLEOFILA
ALDEIDE + ALCOL ---> EMIACETALE

ACIDI CARBOSSILICI

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA
2 stadi di reazione

1° addizzione, 2° eliminazione

. O O- O || | || R-C +Nu- --->R-C-Nu ---> R-C +L- | | | L L Nu [addizzione] [eliminazione]

ESTERI

ESTERIFICAZIONE di FISCHER

E' una reazione di equilibrio

. O O || || R-C-OH +H-O-R'<---> R-C-OR' +H20
LA REAZIONE INVERSA= IDROLISI
ACIDO CARBOSSILICO + ALCOL | (riscaldati e fatti reagire da ioni H, che fingono da catalizzatori) | ESTERE + H2O

ACIDO CARBOSSILICO + GLICEROLO

vengono chimati TRIGLICERIDI

GRASSI e OLI

IDROLISI ALCALINA

TRIGLICERIDE + NaOH + calore | SAPONE + GLICEROLO

Attraverso una reazione di SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ACILICA

ACIDO CARBOSSILICO + ALCOL(con un solo gruppo -OH)

CERE

AMMINE

SOSTITUZIONE NUCLEOFILA ALCHILICA
AMMIDI

Terziarie R-CO-NR2

Secondarie R-CO-NHR

Primarie R-CO-NH2

AMMINA +ACIDO FORTE ---> SALE

ALCOL

OSSIDAZIONE
ALCOL TERZIARI
ALCOL SECONDARI ---> CHETONE
ALCOL PRIMARI ---> ALDEIDI
ELIMINAZIONE o DISIDRATAZIONE
meccanismo di rezione

E1 - alcol terziario

Meccanismo Monomolecolare: 2 stadi. Reazione di primo ordine

E2 - alcol secondario e primario

Meccanismo Bimolecolare: 1 solo stadio. Reazione di secondo ordine

meccanismo di reazione

SN1 - alcol terziario

Meccanismo Monomolecolare: 2 stadi, il primo è quello lento. Reazione di primo ordine

SN2 - alcol secondario, primario

Meccanismo Bimolecolare: 1 solo stadio, reazione di secondo ordine

ALOGENO DERIVATI

ELIMINAZIONE
E2
E1
SOSTITUZIONE NUCLEOFILA
SN2
SN1

la reazione si svolge in due stadi: il primo piu lento e il secondo piu veloce

AROMATICI

SOSTITUZIONE ELETTROFICA AROMATICA
ALCHILAZIONE
ACILAZIONE
SOLFONAZIONE
NITRAZIONE

ALCHENI/ALCHINI

ADDIZIONE ELETTROFILA
2 stadi

2° H-CH2-CH2 + Cl ---> H-CH2-CH2-Cl nucleofilo

1° CH2=CH2 + H-Cl ---> CH2-CH2-H + Cl elettrofilo carbocatione

ALCANI e CICLOALCANI

SOSTITUZIONE RADICALICA
richiede energia
3 stadi

Di terminazione

R- +Cl- --->R-Cl

2R- --->R-R

2Cl- ---> Cl-Cl

Di propagazione:

R- + ClCl---> R-Cl+ Cl-

R-H+Cl ---> H-Cl +R-

Di inizio: ClCl---> 2Cl (rottura omolitica del legame)

ALOGENAZIONE