Categorie: Tutti - применение - свойства

da Александра Жежелева mancano 3 anni

1846

Органическая химия (Углеводородов)

Органическая химия занимается изучением структуры, свойств и синтеза углеводородов и их производных. Алкены представляют собой ациклические углеводороды, содержащие одну двойную связь между атомами углерода.

Органическая химия (Углеводородов)

Органическая химия (Углеводородов)

Раздел химии, изучающий структуру, свойства и методы синтеза

 углеводородов и их производных.

Алкадиены

 класс углеводородов, содержащих две двойных связи углерод-углерод.

  1. пропадиен – С3Н4;
  2. бутадиен – С4Н6;
  3. пентадиен – С5Н8;
  4. гексадиен – С6Н10;
  5. гептадиен – С7Н12;
  6. октадиен – С8Н14;
  7. нонадиен – С9Н16;
  8. декадиен – С10Н18


Уг­ле­во­до­ро­ды, со­дер­жа­щие две и более двой­ные связи в мо­ле­ку­ле – тер­пе­ны – ши­ро­ко рас­про­стра­не­ны в рас­ти­тель­ных ор­га­низ­мах, часто об­ла­да­ют при­ят­ным за­па­хом. Смеси тер­пе­нов ис­поль­зу­ют в про­из­вод­стве духов и аро­ма­ти­че­ских от­ду­шек, а также в ме­ди­цине.

Жиз­нен­но важен для че­ло­ве­ка b-ка­ро­тин, ко­то­рый пре­вра­ща­ет­ся в ор­га­низ­ме в ви­та­мин А, он со­дер­жит­ся в крас­ных и жел­тых пло­дах. Крас­ный цвет b- ка­ро­ти­на обу­слов­лен длин­ной це­поч­кой со­пря­жен­ных двой­ных свя­зей.


Полимеризация

Реакция используется для получения искусственного каучука


nCH2=CH-CH=CH2 → (-CH2-CH=CH-CH2-)n

Гидрогалогенирование

Присоединение галогеноводородов аналогично реакции с алканами. Реакция протекает в водной или спиртовой среде в присутствии хлорида лития


CH2=CH-CH=CH2 +HBr → CH3-CH(Br)-CH=CH2 или CH3-CH=CH-CH2-Br

Присоединение галогенов с образованием тетрагалогеноалканов


CH2=CH-CH=CH2 + Br2 → CH2(Br)-CH(Br)-CH=CH2 или CH2(Br)-CH=CH-CH2-Br

Гидрирование

Реакция протекает в присутствии катализатора – никеля


CH2=CH-CH=CH2 + 2H2 → CH3-CH2-CH2-CH3

При обычных условиях алкадиены имеют аналогичные с алкенами физические свойства. Простейшие представители ряда алкадиенов – пропадиен и бутадиен – бесцветные легко сжижаемые газы с неприятным запахом. Алкадиены, содержащие от пяти до 17 атомов углерода, а также их изомеры, являются жидкостями. Высшие диены с 18 и более атомами углерода – твёрдые вещества.

Подробнее:

https://obrazovaka.ru/himiya/alkadieny-obschaya-formula-10-klass.html


Алкены

ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну двойную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СnН2n

  1. этен – C2H4;
  2. пропен – C3H6;
  3. бутен – C4H8;
  4. пентен – C5H10;
  5. гексен – C6H12;
  6. гептен – C7H14;
  7. октен – C8H16;
  8. нонен – C9H18;
  9. декен – C10H20


Основная область применения алкенов — получение полимеров. Из этилена и пропилена получают полиэтилен и полипропилен, из которых изготавливают самые разнообразные изделия, используемые в быту и промышленности.

Реакцией гидратации этилена получают этиловый спирт.

В результате присоединения хлора к этилену получают 1,2-дихлорэтан, который применяют в качестве растворителя.

Этилен ускоряет созревание различных плодов (груш, дынь, помидоров и т. д.). С целью лучшего сохранения плоды можно транспортировать неспелыми и доводить их до созревания на месте, вводя в воздух хранилищ этилен.


Кроме этого, алкены применяются для синтеза различных органических веществ.


Окисление кипящим перманганатом калия в кислой среде

Образуются карбоновые кислоты.


CH3-CH=CH-CH3 + 4[O] → 2CH3COOH

Реакция Вагнера

Окисление перманганатом калия в щелочной или нейтральной среде. Образуются спирты.


3CH2=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → 3CH2OH-CH2OH + 2KOH + 2MnO2

Неполное окисление

Протекает в присутствии катализатора. Алкен, смешанный с кислородом, пропускают над нагретым серебром. Образуется эпоксид – оксид алкена.


2CH2=CH2 + O2 → 2CH2-O-CH2

Протекает при избытке кислорода.


CH2=CH2 + 3O2 → 2CO2 + H2O

Полимеризация – увеличение числа атомов

Протекает в присутствии катализатора, при повышенных давлении и температуре. Таким способом получают полиэтилен, поливинилхлорид, полипропилен.


nCH2=CH2 → (-CH2-CH2-)n

Гидратация – присоединение воды

Реакция протекает в присутствии неорганических кислот – серной, фосфорной. Выполняют функцию катализатора и являются источниками водорода. Образуются одноатомные спирты.


CH2=CH2 + H2O → CH3-CH2OH

Гидрогалогенирование – присоединение галогеноводородов

Реакция электрофильного присоединения. Электрофилом является протон водорода в составе галогена. Образуются галогеналканы.


CH2=CH2 + HCl → CH3-CH2-Cl (хлорэтан)

Галогенирование – присоединение галогенов

Протекает при обычных условиях. Галогены присоединяются по двойной связи. Образуются дигалогеналканы.


– CH2=CH2 + Cl2 → Cl-CH2-CH2-Cl (1,2-дихлорэтан);


– CH3-CH=CH-CH3 + Br2 → CH3-CH-Br-CH-Br-CH3 (2,3-дибромбутан)

Гидрирование – присоединение водорода

Протекает при высоком давлении в присутствии катализатора – никеля, палладия или платины. Образуются алканы – предельные углеводороды.


CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3

растворяются в органических растворителях – спиртах, эфирах.
держатся на водной поверхности, так как имеют плотность во много раз меньше плотности воды
не растворяются в воде
практически нерастворимы в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Алкины

 ациклические углеводороды, содержащие в молекуле помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода и соответствующие общей формуле СпН2n-2. Атомы углерода, между которыми образована тройная связь, находятся в состоянии sр — гибридизации.

  1. ацетилен – C2H2;
  2. пропин – C3H4;
  3. бутин – C4H6;
  4. пентин – C5H8;
  5. гексин – C6H10;
  6. гептин – C7H12;
  7. октин – C8H14;
  8. нонин – C9H16;
  9. декин – C10H18


Основные направления применения алкинов - органический синтез, сырье для производства синтетических каучуков и других полимеров, сварка и резка металлов

Окисление
Образование солей
Реакции присоединения

1.Гидрирование


Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.


2. Галогенирование.

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.

3. Гидрогалогенирование.

Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):

,

4. Гидратация (реакция Кучерова)

Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии енол перегруппировывается в карбонильное соединение.



  Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы.

При обычных условиях алкины С2Н2  — С4Н6 – газы, С5Н8  — С16Н30  – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов.Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

Алканы

ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Гомологи
  1. метан – CH4;
  2. этан – C2H6;
  3. пропан – C3H8;
  4. бутан – C4H10;
  5. пентан – C5H12;
  6. гексан – C6H14;
  7. гептан – C7H16;
  8. октан – C8H18;
  9. нонан – C9H20;
  10. декан – C10H22


Применение
в строительстве
в косметологии
в промышленной химии
Химические свойства
Изомеризация

Образование изомеров под действием температуры и катализаторов.


C5H12 → CH3-CH(CH3)-CH2-CH3

Ароматизация

Реакция дегидрирования с образованием циклоалканов.


C6H14 → C6H6 + 4H2

Дегидрирование

Отщепление водорода в результате разрыва связей С-Н в присутствии катализатора (платины, оксида алюминия, оксида хрома) при температуре 400-600°С. Образуются алкены.


C2H6 → C2H4 + H2

Каталитическое окисление

Происходит частичное окисление алканов при небольшой температуре и в присутствии катализаторов. Могут образовываться кетоны, альдегиды, спирты, карбоновые кислоты.


C4H10 → 2CH3COOH + H2O

Горение

В избытке кислорода происходит полное окисление до углекислого газа. При недостатке кислорода происходит неполное окисление с образованием угарного газа, сажи.


 CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O;

– 2CH4 + 3O2 → 2CO + 4H2O

Крекинг

Происходит в присутствии катализатора при высоких температурах. В результате разрыва связей С-С образуются алканы и алкены.

C4H10 → C2H6 + C2H4

Сульфоокисление

Образование алкансульфоновых кислот в избытке кислорода. Атом водорода замещается группой SO3H.

C5H10 + HOSO3H → C5H11SO3H + H2O

Сульфохлорирование

Сопровождается окислением с образованием алкансульфонилхлоридов.

R-H + SO2 + Cl2 → R-SO3Cl + HCl

Нитрование (реакция Коновалова)

Взаимодействие с разбавленной азотной кислотой при температуре 140°C. Атом водорода замещается нитрогруппой NO2. В результате образуются нитроалканы.


CH3-CH3 +HNO3 → CH3-CH2-NO2 + H2O

Галогенирование

Реагируют с F2, Cl2, Br2. Реакция с йодом не идёт. Галогены замещают атом водорода. Реакция с фтором сопровождается взрывом. Хлорирование и бромирование происходит при температуре 300-400°C. В результате образуются галогеналканы.



CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Физические свойства

Все вещества, содержащие больше 15 атомов углерода, являются твёрдыми соединениями. Чем больше содержится в молекуле атомов углерода, тем выше температуры плавления и кипения. Однако чем меньше разветвлён изомер, тем выше его температуры плавления и кипения, поэтому разветвлённые изомеры кипят при более низких температурах, чем линейные аналоги.

Подробнее:

https://obrazovaka.ru/himiya/fizicheskie-svoystva-alkanov-kratko.html


растворяются в органических растворителях
плохо растворимы в воде