NOMENGLATURA R/S

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NOMENGLATURA R/S

Identificación de la configuración R o S

Se observa en qué sentido es el movimiento que permite ir desde el grupo de mayor prioridad al segundo y de éste al tercero

El sustituyente de inferior prioridad se sitúa lo más alejado posible del observador.

Se asigna mediante números o letras el orden de prioridad de los sustituyentes.

Se añade R o S entre paréntesis como prefijo delante del nombre de la molécula orgánica. En caso de ser más de uno el centro estereogénico, separados por coma se indica el descriptor R o S de cada uno, precedido del número o localizador que identifica su posición.

Reglas de prioridad

3.-Si aparecen enlaces dobles o triples, los átomos implicados se consideran, respectivamente, duplicados o triplicados

2.-Si la regla anterior no decide, se establece la comparación para los siguientes átomos de grupos cada vez más alejados del centro quiral y así sucesivamente

1.-Si los cuatro átomos directamente unidos al centro quiral son diferentes, la prioridad depende del número atómico

Se visualiza la molécula orientada de manera que el ligando o grupo de menor prioridad quede hacia atrás y se observa el ordenamiento de los grupos restantes

Si el orden de prioridad de mayor a menor va en el sentido de las agujas del reloj, se asigna la denominación R (del latín rectus = derecha)

Si el orden de prioridad de mayor a menor va en sentido opuesto a las agujas del reloj, se asigna la denominación S (del latín sinister = izquierda).

Reglas de Cahn-Ingold-Prelog

Usadas en química orgánica, establecen la prioridad de los sustituyentes unidos a un átomo, habitualmente carbono

Los descriptores R/S permiten indicar en un compuesto orgánico la configuración (la disposición espacial de los sustituyentes) de un carbono o centro quiral, estereocentro o centro estereogénico, que es el caso de un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes.